4,4-dimethyl-6-ethynylthiochromane S-oxide | 864841-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-ethynylthiochromane S-oxide
• 英文别名: 6-ethynyl-4,4-dimethyl-1-oxothiochroman；6-Ethynyl-4,4-dimethylthiochroman 1-oxide；6-ethynyl-4,4-dimethyl-2,3-dihydrothiochromene 1-oxide
• CAS: 864841-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: LXDMIKKQYNTSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-ethynylthiochromane S-oxide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 他扎罗汀
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的制备他扎罗汀的方法

  摘要：

  我们描述了一种从4,4-二甲基-6-溴硫代铬烷S-氧化物（9），2-甲基-3-丁炔-2-醇（10）和6-氯烟酸乙酯制备他扎罗汀的有效方法（8）。我们的合成途径比以前报道的方法优越，因为他扎罗汀是使用廉价的试剂直接制备的，而无需使用有害的有机金属化合物。该方法基于使用亚砜9作为关键原料。通过钯介导的偶联反应，通过两种不同的方法建立了靶标的C-15构架。化合物的分子结构已通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/op050080x
• 作为产物：
  描述：

  4-(4,4-dimethylthiochroman-6yl)-2-methyl-3-butyn-2-ol S-oxide 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以84%的产率得到4,4-dimethyl-6-ethynylthiochromane S-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种实用而有效的制备他扎罗汀的方法

  摘要：

  我们描述了一种从4,4-二甲基-6-溴硫代铬烷S-氧化物（9），2-甲基-3-丁炔-2-醇（10）和6-氯烟酸乙酯制备他扎罗汀的有效方法（8）。我们的合成途径比以前报道的方法优越，因为他扎罗汀是使用廉价的试剂直接制备的，而无需使用有害的有机金属化合物。该方法基于使用亚砜9作为关键原料。通过钯介导的偶联反应，通过两种不同的方法建立了靶标的C-15构架。化合物的分子结构已通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/op050080x

文献信息

• Process for the preparation of Tazarotene
  申请人：Frigoli Samuele

  公开号：US20060205950A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Tazarotene is prepared by deoxygenation of the corresponding S-oxide, in turn obtained according to two alternative synthetic pathways.

  Tazarotene是通过对应的S-氧化物脱氧制备的，而S-氧化物则是根据两种替代合成途径获得的。
• RETINOID COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATES THEREOF AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3428155A1

  公开（公告）日：2019-01-16

  Disclosed are a retinoid compound, a preparation method therefor, intermediates thereof and an application thereof. The retinoid compound I of the present invention has a good tumor growth inhibition rate.

  本发明公开了一种维甲酸化合物、其制备方法、中间体及其应用。本发明的维甲酸化合物 I 具有良好的肿瘤生长抑制率。
• Retinoid compound, preparation method therefor, intermediates thereof and application thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US10556879B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Disclosed are a retinoid compound, a preparation method therefor, intermediates thereof and an application thereof. The retinoid compound I of the present invention has a good tumor growth inhibition rate.

  本发明公开了一种维甲酸化合物、其制备方法、中间体及其应用。本发明的维甲酸化合物 I 具有良好的肿瘤生长抑制率。
• [EN] RETINOID COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATES THEREOF AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ RÉTINOÏDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, SES INTERMÉDIAIRES ET APPLICATION CORRESPONDANTE<br/>[ZH] 一种视黄酸类化合物、其制备方法、中间体及应用
  申请人：SHANGHAI INST ORGANIC CHEMISTRY CAS

  公开号：WO2017152725A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  本发明公开了一种视黄酸类化合物、其制备方法、中间体及应用。本发明的视黄酸类化合物I对肿瘤细胞的抑制率较佳。
• EP3428155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——