(R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentane-1,4-dione
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentane-1,4-dione；(3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentane-1,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: BJZWKYRXEVIYCI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 sodium pyruvate 在 PigD 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酶促不对称共轭Umpolung反应

  摘要：

  Stetter反应利用合成上有用的umpolung反应性，以催化接近1,4-双功能分子。描述了第一个酶促1,4加成反应，并带有ThDP依赖性酶PigD，这使具有挑战性的不对称分子间Stetter反应得以实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201000632

文献信息

• Highly Selective Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition Reactions of 4-Oxobutenamides
  作者：Jamie L. Zigterman、Jacqueline C. S. Woo、Shawn D. Walker、Jason S. Tedrow、Christopher J. Borths、Emilio E. Bunel、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/jo701682c

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]A variety of 4-oxobutenamides 1 were subjected to rhodium-catalyzed conjugate addition with arylboronic acids providing high regio- and enantioselectivity (97:3 to > 99:1, > 96% ee) and moderate to excellent yields (54-99%). The key to high selectivity is the use of sterically demanding P-chiral diphosphines, such as Tangphos or Duanphos. The product oxobutanamides 2 may be converted to alternate targets by selective derivatization of either the amide or ketone functional group. A stereochemical model predicting the absolute sense of induction was developed based on single-crystal X-ray structures of product and precatalyst.
• The Enzymatic Asymmetric Conjugate Umpolung Reaction
  作者：Carola Dresen、Michael Richter、Martina Pohl、Steffen Lüdeke、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201000632

  日期：2010.9.3

  The Stetter reaction employs synthetically useful umpolung reactivity to provide catalytic access to 1,4‐bifunctional molecules. The first enzymatic 1,4‐addition is described, with the ThDP‐dependent enzyme PigD, which makes the challenging asymmetric intermolecular Stetter reaction accessible.

  Stetter反应利用合成上有用的umpolung反应性，以催化接近1,4-双功能分子。描述了第一个酶促1,4加成反应，并带有ThDP依赖性酶PigD，这使具有挑战性的不对称分子间Stetter反应得以实现。