ethyl 1-benzoyl-2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-benzoyl-2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₃
• 分子量: 419.48
• InChiKey: BJZWKRDPMRJXQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 氯乙酸乙酯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以79%的产率得到ethyl 1-benzoyl-2-phenylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氯乙酸通过使用氧气作为氧化剂促进和参与吡啶/异喹啉的氧化反应

  摘要：

  通过级联反应实现了查尔酮，吡啶/异喹啉和氯乙酸乙酯的好氧氧化环化成吲哚嗪。可以耐受查耳酮上的各种官能团。并且不同的吡啶衍生物也可以是合适的底物。氯乙酸乙酯是氧化环化过程中必不可少的成分。总体而言，通过使用分子氧作为氧化剂，对环化产品具有高选择性，该方案非常实用且有效。

  DOI：

  10.1002/asia.201601233

文献信息

• 1-芳羰基-2-芳基-3-酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106380469A

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明公开了一种1‑芳羰基‑2‑芳基‑3‑酯基咪唑啉酮类化合物的合成方法，属于咪唑啉酮类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以查尔酮类化合物、氯乙酸乙酯和吡啶或异喹啉为原料，以分子氧气作为氧化剂，在有机溶剂中于80‑100℃的温和条件下，经[3+2]环加成反应得到含有咪唑啉酮类化合物的混合溶液。本发明采用廉价易得的分子氧气作为氧化剂，三组分高效合成目标产物，体系不需要加入任何金属氧化剂，反应条件温和，反应过程简洁绿色，对底物普适性好，是一类全新的并严格符合原子经济性和环境友好型特点的高效合成咪唑啉酮类化合物的新策略。
• A Novel One-pot Synthesis of Pyrroloquinoline and Pyrroloisoquinoline Derivatives in Ionic Liquid
  作者：Chen Ma、Yan Ren、Qun Zhang、Kai Ding、Jun Zhao、Dongju Zhang

  DOI：10.1246/cl.2007.1152

  日期：2007.9.5

  A Sonogashira coupling–1,3-dipolar cycloaddition sequence of a (hetero)arenecarbonyl chloride 1, a terminal alkyne 2, and a suitable quinolinium bromide 3 or isoquinolinium bromide 4 was carried out in ionic liquid on the basis of a consecutive one-pot three-component process. Optimization of ionic liquid and recycling of the catalyst were discussed.

  在一锅三组分连续工艺的基础上，在离子液体中对(杂)羰酰氯 1、末端炔烃 2 和合适的溴化喹啉 3 或溴化异喹啉 4 进行了 Sonogashira 偶联-1,3-二极环加成反应。讨论了离子液体的优化和催化剂的回收利用问题。