丙酮苯腙 | 103-02-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 含氮基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酮苯腙
• 英文名称: acetone phenylhydrazone
• 英文别名: N-(propan-2-ylideneamino)aniline
• CAS: 103-02-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD00082790
• 分子量: 148.208
• InChiKey: JQLKSEQEILIJEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42°C
• 沸点：
  258.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0628 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  密封保存，置于阴凉干燥处。

制备方法与用途

制备方法

生化研究。

用途简介 用途

生化研究。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯肼	phenylhydrazine	100-63-0	C6H8N2	108.143

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-phenylhydrazonopropanal	7013-79-8	C9H10N2O	162.191
  ——	2-phenylhydrazonopropanal	7013-79-8	C9H10N2O	162.191
  ——	acetone p-bromophenylhydrazone	1077-20-9	C9H11BrN2	227.104
  ——	pyruvic acid phenylhydrazone	——	C9H10N2O2	178.191
  苯肼	phenylhydrazine	100-63-0	C6H8N2	108.143

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮苯腙 在 乙醇 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 二异丙胺
  参考文献：
  名称：

  Tseng; Chang, 1936, vol. 1, # 3, p. 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 丙酮苯腙
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous dehydrogenation of 2-hydrazinoethyl- and 4-hydrazinobut-2-enylphosphonium salts

  摘要：

  根据起始化合物的结构或反应条件，2-肼乙基和 4-肼丁-2-烯基膦盐会发生自发脱氢反应，生成相应的肼或二氮烯。本文讨论了可能的反式生成机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0328-7

文献信息

• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Simple and efficient approach for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides catalyzed by meglumine
  作者：Mo Zhang、Ze-Ren Shang、Xiao-Tang Li、Jia-Nan Zhang、Yong Wang、Kang Li、Yang-Yang Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1258476

  日期：2017.1.17

  ABSTRACT A simple, environmentally benign protocol for synthesis of hydrazones from carbonyl compounds and hydrazides has been developed in the presence of meglumine in aqueous-ethanol media at room temperature. The salient features of the present protocol are mild reaction conditions, short reaction time, high yields, operational simplicity, metal-free, applicability toward large-scale synthesis, and biodegradable

  摘要 在葡甲胺存在的情况下，在室温下，在乙醇水溶液中，已经开发出一种简单、环境友好的方案，用于从羰基化合物和酰肼合成腙。本协议的显着特点是反应条件温和、反应时间短、产量高、操作简单、不含金属、适用于大规模合成以及可生物降解且价格低廉的催化剂。图形概要
• TEMPO-Mediated Aza-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Tetrahydropyridazines Using Ketohydrazones and Olefins
  作者：Xiu-Long Yang、Xie-Xue Peng、Fei Chen、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00702

  日期：2016.5.6

  facile, and efficient method for the synthesis of tetrahydropyridazines by a one-pot tandem reaction of easily accessible ketohydrazones and olefins in the presence of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) has been successfully developed. The reaction involves the initial generation of azoalkenes from direct oxidative dehydrogenation of ketohydrazones using TEMPO as the commercially available

  在存在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）的情况下，通过易于接近的酮hydr和烯烃的一锅串联反应，成功开发了一种新颖，便捷，高效的四氢哒嗪合成方法。 。该反应涉及使用TEMPO作为可商购的氧化剂，通过对肼hydr的直接氧化脱氢反应，首先生成偶氮烯烃，然后再与烯烃进行aza-Diels-Alder反应。
• Electrochemical Formation of Methoxy- and Cyano(phenylazo)alkanes from Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1055/s-2003-41048

  日期：——

  Several aldehyde and ketone phenylhydrazones were electrooxidized in MeOH. Electrooxidation in the presence of KI or tetraethylammonium p-toluenesulfonate as the supporting electrolyte afforded the corresponding methoxy(phenylazo)alkanes. whereas electrooxidation in the presence of KI, NaCN, and HOAc afforded the cyano(phenylazo)alkanes.

  几种醛和酮苯腙在 MeOH 中被电氧化。在 KI 或对甲苯磺酸四乙基铵作为支持电解质的情况下进行电氧化，得到相应的甲氧基（苯偶氮）烷烃。而在 KI、NaCN 和 HOAc 存在下的电氧化得到氰基（苯偶氮）烷烃。
• Darstellung und reaktionen von 1,2-diaza-3-sila-5-Cyclopentenen
  作者：Uwe Klingebiel、Peter Werner

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94229-3

  日期：1979.10

  (Fluorosilyl)hydrazones are obtained from the reaction of lithiated hydrazones with fluorosilanes. On subsequent reaction with tert-butyllithium, cyclization takes place, to give 1,2-diaza-3-sila-5-cyclopentenes; this cyclization is favoured by the nitrogen-substituent of the hydrazone. The CH2 group of the heterocyclic compounds is a nucleophilic centre, at which further substitutions are possible

  （氟硅烷基）hydr可从锂化与氟硅烷的反应中获得。随后与叔丁基锂反应，发生环化反应，得到1，2-二氮杂-3-sila-5-环戊烯; 的氮取代基有利于这种环化。杂环化合物的CH 2基团是亲核中心，在该中心可以进一步取代。报告了质谱和1 H-，19 F-和2 9 Si-NMR光谱。

表征谱图