丙酮腙 | 5281-20-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丙酮腙
• 英文名称: acetone hydrazone
• 英文别名: propan-2-ylidenehydrazine
• CAS: 5281-20-9
• 化学式: C₃H₈N₂
• mdl: MFCD13180488
• 分子量: 72.1099
• InChiKey: JIQXKYSNGXUDJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  115-120 °C
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  700

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮腙 在 氢氧化钾 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-重氮丙烷
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰基取代的环丙烯的制备及反应性

  摘要：

  已经研究了几种芳基磺酰基取代的炔烃与2-重氮丙烷的环加成行为。这些活化的乙炔反应生成3H-吡唑，可在光解时挤出氮，从而以高收率生产环丙烯。柔软的亲核试剂（例如噻吩氧化物）可以轻松地添加到活化的pi键中，得到硫苯基取代的环丙烷。1-苯基磺酰基-2,3,3-三甲基环丙烯与正丁基锂反应，然后与各种亲电试剂进行烷基化，生成芳基磺酰基取代的亚甲基环丙烷。这些化合物进行热重排，以形成热力学上更稳定的异丙基环丙烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86547-9
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 丙酮腙
  参考文献：
  名称：

  稳定全碳取代的甲硅烷基的途中：双（α-螺环丙基）甲硅烷基的合成与反应性

  摘要：

  报道了双（α-螺环丙基）亚甲硅烷基的合成及其反应性。通过UV光介导的三硅烷前体的光解来完成亚甲硅烷基的解放。插入和加成反应证明了这个新的双（α-螺环丙基）取代的亚甲硅烷基家族的存在和多功能性。在侧翼环丙基上进行取代以改善反应中心的空间屏蔽仍然具有挑战性。

  DOI：

  10.1021/om500485m
• 作为试剂：
  描述：

  2-苄氧基羰基氨基乙脒酸乙酯盐酸盐 在 丙酮腙 、 三乙胺 作用下， 生成 dibenzyl (hydrazine-1,2-diylbis(2-iminoethane-2,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Westermann,P. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1111 - 1117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroamination of Alkynes and Allenes with Parent Hydrazine
  作者：Rei Kinjo、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201100740

  日期：2011.6.6

  A diverse array of nitrogen‐containing compounds were formed by the addition of hydrazine to alkynes, diynes, enynes, and allenes in the presence of cationic gold(I) complexes with a cyclic (alkyl)(amino)carbene ligand (see scheme; the X‐ray crystal structure of the gold–hydrazine complex is shown). This hydroamination is an ideal initial step for the preparation of acyclic and heterocyclic bulk chemicals

  在具有环状（烷基）（氨基）卡宾配体的阳离子金（I）配合物存在下，将肼添加到炔烃，二炔，烯炔和丙二烯中，形成了多种含氮化合物（请参见方案；显示了金-肼配合物的X射线晶体结构）。该加氢胺化是制备无环和杂环本体化学品的理想初始步骤。浸渍= 2,6-二异丙基苯基。
• 7-Methyl- and 7-phenylcyclohepta-1, 3, 5-trienes from benzvalene via 3, 3a, 4, 5, 6, 6a-hexahydro-4, 5, 6-methenocyclopentapyrazoles and tetracyclo[4. 1. 0. 0.0] heptanes
  作者：Manfred Christl、Erich Brunn、Wolfgang R. Roth、Hans-Werner Lennartz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80119-8

  日期：1989.1

  norbornene with both diazoalkanes cannot be rationalized on the basis of frontier orbital energies. On direct photolysis, the pyrazolines 2a-g were converted into the tetracyclo[4. 1. 0. 02,4. 03,5] heptanes 4a-g exclusively. These compounds gave the 1, 3, 5-cycloheptatrienes 5a, b, d, e, g in high yields on treatment with silver ions, thus providing better access to 7, 7-dimethyl-(5d) and 7, 7-diphenylcycloheptatriene

  向重氮甲烷，重氮乙烷，2-重氮丙烷，苯基重氮甲烷和二苯基重氮甲烷中添加苯并戊烯（1）以良好的收率得到1-吡唑啉2a-g。通过竞争实验，已经确定了苯并戊烯（1）和降冰片烯相对于重氮甲烷和2-重氮丙烷的相对反应性。苯并戊烯与两种重氮烷烃的反应速度约为降冰片烯的两倍，这不能基于前沿轨道能量来合理化。直接光解后，吡唑啉2a-g转化为四环[4]。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷4a-g只。在用银离子处理后，这些化合物可高收率地产生1，3，5-环庚烯5a，b，d，e，g，从而提供了更好的7、7-二甲基-（5d）和7,7-二苯基环庚三烯（5克）。出人意料的是，后一种化合物与大量的正十八碳烯形式处于平衡状态。-已经确定了4a至5a重排的反应热，这可以导出四环[4]的形成热。1. 0. 0 2,4。0 3,5 ]庚烷（4a）。
• Synthesis and esterification reactions of aryl diazomethanes derived from hydrazone oxidations catalyzed by TEMPO
  作者：Carolina Perusquía-Hernández、Gonzalo R. Lara-Issasi、Bernardo A. Frontana-Uribe、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.079

  日期：2013.6

  Diverse hydrazones were oxidized to the corresponding diazoalkanes using sodium hypochlorite in the presence of catalytic amounts of TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy). A library of diverse benzhydryl esters and analogues was prepared from diazoalkanes obtained by this procedure.

  在催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基）存在下，使用次氯酸钠将多种verse酮氧化为相应的重氮烷烃。由通过该方法获得的重氮烷烃制备了多种二苯甲酸酯和类似物的文库。
• Non-stabilized diazoalkane synthesis <i>via</i> the oxidation of free hydrazones by iodosylbenzene and application in <i>in situ</i> MIRC cyclopropanation
  作者：Emmanuelle M. D. Allouche、André B. Charette

  DOI：10.1039/c8sc05558k

  日期：——

  powerful reagents in organic synthesis, but the risks associated with their toxicity and instability often limit their uses. Herein we describe an efficient, easy-to-handle and safe batch protocol for the in situ generation and cyclopropanation of these highly reactive non-stabilized diazoalkanes through the oxidation of free hydrazones using iodosylbenzene. Numerous substituted cyclopropanes have been

  富电子烷基重氮化合物是有机合成中的强大试剂，但与其毒性和不稳定性相关的风险往往限制其使用。在此，我们描述了一种高效、易于操作且安全的批量方案，用于通过使用碘酰苯氧化游离腙来原位生成和环丙烷化这些高反应性的非稳定重氮烷。使用这种方法已经合成了许多取代的环丙烷，包括在药物化学中特别感兴趣的各种偕二甲基环丙烷。
• 一种合成异丙烯基硼酸酯的方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN105503923B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种合成异丙烯基硼酸酯的方法。以丙酮为原料，与水合肼反应生成腙，接着在NXS和有机碱存在下生成异丙烯基卤，随后与金属锂和双(二异丙胺)卤化硼一锅法反应，接着加入二醇和阻聚剂回流反应得到异丙烯基硼酸酯，收率65‑69%。该方法操作简单，纯化方便，收率高，无需超低温反应，适合工业化放大生产。