ganolactone D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ganolactone D
• 英文别名: C8-epi-applanatumol D；lingzhilactone B；lingzhilactone D
• 化学式: C₁₇H₁₆O₈
• 分子量: 348.309
• InChiKey: BKXWDIMPBHNMLN-GFOFROLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 吡啶 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 2K⁽¹⁺⁾*Os⁽²⁺⁾*4HO^(1-)*2H₂O 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二乙胺盐酸盐 、 lead(IV) tetraacetate 、 三溴化硼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 均三甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 178.91h， 生成 ganolactone D
  参考文献：
  名称：

  己烯内酰胺A的全合成

  摘要：

  天然存在的（±）-己烯内酰胺A的总合成需要18个步骤。这项工作的关键步骤是铑催化的[3 + 2]环加成反应，用于构建两个全碳键合季铵盐中心，以及就地生成的N-酰基亚胺中间体与醛20的会聚和串联缩合。这使得能够在稍后阶段实施立体选择性形成辛烯内酰胺A的四环半胱氨酸核心的统一策略。使用该策略还可以实现applanatumol F和C8- epi- applanatumol D的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00380