(4a'R,5'R,8a'S)-5',8a'-dimethyl-5'-[(triethylsilyloxy)methyl]-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4a'R,5'R,8a'S)-5',8a'-dimethyl-5'-[(triethylsilyloxy)methyl]-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one
• 英文别名: (1'R,4'aS,8'aR)-1',4'a-dimethyl-1'-(triethylsilyloxymethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydronaphthalene]-2'-one
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: BLTCFZKDVFKWON-IHPCNDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4a'R,5'R,8a'S)-5',8a'-dimethyl-5'-[(triethylsilyloxy)methyl]-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one 在 Crabtree's catalyst 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 [(4a'S,5'R,6'S,8a'S)-5',6',8a'-trimethyloctahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-5'-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strongylin A 的全合成，一种来自海洋海绵的重排倍半萜对苯二酚

  摘要：

  从已知的反式-十酮衍生物（11 个步骤中的总产率为 19%）开始，首次合成了一种具有生物学吸引力且结构独特的海洋天然产物 (+)-strongylin A (1)。合成方法包括以下关键步骤：(i) 外烯烃十氢萘的立体控制氢化，以安装存在于所需十氢萘链段中的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘链段与芳族部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) BF3·Et2O 诱导的十氢萘叔醇的连续脱羟基/重排/环化直接产生目标化合物1。这种全合成已经建立了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300438
• 作为产物：
  描述：

  (4a'R,5'R,8a'S)-5'-(hydroxymethyl)-5',8a'-dimethylhexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4a'R,5'R,8a'S)-5',8a'-dimethyl-5'-[(triethylsilyloxy)methyl]-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'(7'H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strongylin A 的全合成，一种来自海洋海绵的重排倍半萜对苯二酚

  摘要：

  从已知的反式-十酮衍生物（11 个步骤中的总产率为 19%）开始，首次合成了一种具有生物学吸引力且结构独特的海洋天然产物 (+)-strongylin A (1)。合成方法包括以下关键步骤：(i) 外烯烃十氢萘的立体控制氢化，以安装存在于所需十氢萘链段中的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘链段与芳族部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) BF3·Et2O 诱导的十氢萘叔醇的连续脱羟基/重排/环化直接产生目标化合物1。这种全合成已经建立了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300438

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Strongylin A, a Rearranged Sesquiterpenoid Hydroquinone from a Marine Sponge
  作者：Takaaki Kamishima、Takuya Kikuchi、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/ejoc.201300438

  日期：2013.7

  trans-decalone derivative (19 % overall yield in 11 steps). The synthetic method involved the following key steps: (i) stereocontrolled hydrogenation of an exo-olefinic decalin to install the C8 stereogenic centre present in the required decalin segment; (ii) coupling of the decalin segment with an aromatic moiety to assemble the desired carbon skeleton; and (iii) sequential BF3·Et2O-induced dehydroxylation/re

  从已知的反式-十酮衍生物（11 个步骤中的总产率为 19%）开始，首次合成了一种具有生物学吸引力且结构独特的海洋天然产物 (+)-strongylin A (1)。合成方法包括以下关键步骤：(i) 外烯烃十氢萘的立体控制氢化，以安装存在于所需十氢萘链段中的 C8 立体中心；(ii) 将十氢萘链段与芳族部分偶联以组装所需的碳骨架；(iii) BF3·Et2O 诱导的十氢萘叔醇的连续脱羟基/重排/环化直接产生目标化合物1。这种全合成已经建立了天然产物的绝对构型。