p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methanesulfonate
• 化学式: C₇₁H₇₆O₁₅S
• 分子量: 1201.44
• InChiKey: BLTCGVNJMYVAEK-HKSYPNQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethylsulfonato-2-thio-α-D-gluco-hept-2-ulopyranoside 、 p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以30%的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-ethoxysulfonyl-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酮基吡喃糖基糖苷的合成及其基于三键碳-质子偶合的异头构型的确定。

  摘要：

  由相应的硫代糖苷合成了在Cα，Cβ和Cγ处具有多个取代基的酮基吡喃糖基糖苷对，并研究了Cα-Cβ-Cγ-的影响。研究了H（γ）扭转角和取代基对三键碳-质子耦合的影响。顺式耦合常数范围为1到2Hz。跨耦合通常小至2.3-2.6Hz；反之亦然。然而，对于带有未取代的γ-碳的化合物，测得的反式耦合相对较大（4.8Hz）。与相应的O-糖苷相比，β-位的S-乙基增加了顺式偶联（高达3.2Hz）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.006

文献信息

• Synthesis of ketopyranosyl glycosides and determination of their anomeric configuration on the basis of the three-bond carbon–proton couplings
  作者：Gábor Májer、Anikó Borbás、Tünde Zita Illyés、László Szilágyi、Attila Csaba Bényei、András Lipták

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.006

  日期：2007.8

  Anomeric pairs of ketopyranosyl glycosides with various substituents at C(alpha), C(beta) and C(gamma) were synthesized from the corresponding thioglycosides, and the influence of the C(alpha)-C(beta)-C(gamma)-H(gamma) torsion angle and substituent effects on the three-bond carbon-proton couplings was studied. The cis coupling constants range from 1 to 2Hz. The trans couplings are generally as small

  由相应的硫代糖苷合成了在Cα，Cβ和Cγ处具有多个取代基的酮基吡喃糖基糖苷对，并研究了Cα-Cβ-Cγ-的影响。研究了H（γ）扭转角和取代基对三键碳-质子耦合的影响。顺式耦合常数范围为1到2Hz。跨耦合通常小至2.3-2.6Hz；反之亦然。然而，对于带有未取代的γ-碳的化合物，测得的反式耦合相对较大（4.8Hz）。与相应的O-糖苷相比，β-位的S-乙基增加了顺式偶联（高达3.2Hz）。