(1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S,4S)-2-azoniabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD08436673
• 分子量: 141.17
• InChiKey: BMVVXSIHLQYXJJ-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (3S)-exo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新格列汀的设计、合成和生物学评价，一种新型的基于 2-氮杂双环[2.2.1]庚烷的二肽基肽酶 4 (DPP-4) 抑制剂

  摘要：

  使用分子建模方法设计了含有被双环氨基部分（2-氮杂-双环[2.2.1]庚烷）取代的（R）-3-氨基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸的化合物，合成，并被发现是有效的 DPP-4（二肽基肽酶 4）抑制剂。化合物 12a (IC50 = 16.8 ± 2.2 nM)，名为新格列汀，是比维格列汀和西格列汀更有效的 DPP-4 抑制剂。新格列汀与活性位点中的关键 DPP-4 残基相互作用，并具有与维格列汀和西格列汀相似的药效团参数。与西格列汀相比，它被发现具有较低的心脏毒性作用，并且在 ADME 特性方面优于维格列汀。此外，由于其低分子内环化电位，化合物 12a 在水溶液中是稳定的。

  DOI：

  10.3390/ph15030273
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-2-((1R)-1-苯基乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 methyloxirane 作用下， 生成 (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (1R, 3S, 4S)-2-Aza-bicyclo[2.2.1]庚烷-3-羧酸作为有机催化剂促进直接不对称羟醛反应

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10018
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 环己烷基甲醛 在 (1R,3S,4S)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以56%的产率得到4-cyclohexyl-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1R, 3S, 4S)-2-Aza-bicyclo[2.2.1]庚烷-3-羧酸作为有机催化剂促进直接不对称羟醛反应

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10018

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：McKinnell Robert Murray

  公开号：US20130287731A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The invention provides compounds of formulas (I) or (II): wherein the variables are defined in the specification, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, that are inhibitors of replication of the hepatitis C virus. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat hepatitis C viral infections, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了以下式(I)或(II)的化合物： 其中变量在规范中定义，或其药用盐，这些化合物是乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗乙型肝炎病毒感染的方法，以及用于制备这些化合物的工艺和中间体。
• [EN] MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MASP ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020225095A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘霖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制化合物，以及其类似物和衍生物，以及其制备方法，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产药物治疗和/或预防疾病，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。
• Chiral, bicyclic proline derivatives and their application as ligands for copper in the catalytic asymmetric allylic oxidation of olefins
  作者：Mikael J. Södergren、Pher G. Andersson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01664-4

  日期：1996.10

  The preparation of the unnatural, bicyclic α-amino acids 7 and 8 is described, along with their utility as chiral ligands in the copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of cyclohexene with tert-butyl perbenzoate. These bicyclic amino acids were found to be superior to (l)-proline and gave optically active 2-cyclohexenyl benzoate in 48–67% yield and up to 65% e.e.

  描述了非天然的双环α-氨基酸7和8的制备，以及它们在过苯甲酸叔丁酯的铜催化的环己烯的对映选择性烯丙基氧化中作为手性配体的用途。发现这些双环氨基酸优于（l）-脯氨酸，并以48-67％的收率和高达65％的ee产生了光学活性的2-环己烯基苯甲酸酯。
• [EN] CYCLIC CHEMERIN-9 DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CHÉMÉRINE-9 CYCLIQUES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2022034057A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention relates to cyclic chemerin-9 derivatives of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said peptides, and the use of said compounds for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular cancer, diabetes, obesity and inflammatory disorders.

  本发明涉及一般式（I）所述的环化学素-9衍生物，以及制备该肽肽的方法，并且利用该化合物用于治疗或预防疾病，特别是癌症、糖尿病、肥胖和炎症性疾病。
• Azabicyclo compound matrix metalloprotease inibitor and skin preparation
  申请人：Hiruma Takuya

  公开号：US20050009808A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  An azabicyclo compound (I) or a salt thereof in accordance with the present invention has an excellent inhibiting action on matrix metalloproteases (MMPs) activity, and is useful for pharmaceutical, cosmetic and skin external compositions. wherein R is H, alkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl, heteroarylalkyl, acyl, COOR 1 , carbamoyl or SO 2 R 2 (wherein R 1 and R 2 each are alkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, arylalkyl or heteroarylalkyl); X is methylene, ethylene or propylene; and is a single bond or a double bond.

  本发明提供的一种氮杂双环化合物(I)或其盐在抑制基质金属蛋白酶(MMPs)活性方面具有优异的作用，并可用于制药、化妆品和皮肤外用组合物中。其中R为H、烷基、杂基烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、酰基、COOR1、氨基甲酰或SO2R2（其中R1和R2各自为烷基、杂基烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基）；X为亚甲基、乙烯基或丙烯基；而表示单键或双键。