benzyl [(1S)-1-methyl-2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl [(1S)-1-methyl-2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(4-methylphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: BMVVWSGDVNTASW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(1S)-1-methyl-2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]carbamate 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(1R,2S)-1-p-tolyl-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性催化Meerwein-Ponndorf-Verley还原

  摘要：

  麻黄碱类似物的高收率和对映体纯度非常实用的合成，是通过使用催化异丙醇铝对非对映选择性的Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原保护的α-氨基芳族酮实现的。高抗选择性是由于氮阴离子与铝的螯合所致。相比之下，通过Felkin-Ahn对照品，可通过α-烷氧基酮和其他化合物获得高顺式选择性。

  DOI：

  10.1021/jo052121t
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 (S)-benzyl (1-(N,O-dimethylhydroxylamine)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以84.7%的产率得到benzyl [(1S)-1-methyl-2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A practical one-pot process for α-amino aryl ketone synthesis

  摘要：

  An efficient, convenient, high-yielding synthesis of alpha-amino aryl ketones is described, involving the one-pot deprotonation-transmetallation-arylation of a Weinreb amide while retaining chirality of the original amide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.183