9-Benzenesulfonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Benzenesulfonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 9-Benzenesulfonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline；9-(benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: BMZJECXQVMYAFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzenesulfonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 咪唑 、 盐酸 、 水 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 215.0h， 生成 2-(9-Benzenesulfonyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-1-[4-dimethylamino-4-(3-fluorophenyl)cyclohexyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hydroxymethylcyclohexylamines

  摘要：

  该发明涉及对μ阿片受体和ORL1受体具有亲和力的化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。

  公开号：

  US20110059999A1
• 作为产物：
  描述：

  色醇 在 咪唑 、 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 9-Benzenesulfonyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的四氢-β-咔啉-咪唑鎓盐衍生物的合成及抗肿瘤活性†

  摘要：

  介绍了一系列新型的N-取代的四氢-β-咔啉-咪唑鎓盐衍生物的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系评估了化合物的生物学特性。结果表明，苯并咪唑环和咪唑基-3-位的1-（萘-2-基）乙-1-酮或2-萘甲基取代基对于调节细胞毒性活性至关重要。化合物41被认为是有效的衍生物，IC 50值为3.24-8.78μM，对HL-60，A-549和MCF-7细胞系选择性显示出细胞毒活性。同时，对于化合物51，观察到选择性针对HL-60和MCF-7细胞系的高抑制活性。。而且，化合物51能够诱导MCF-7细胞中的G1期细胞周期停滞和凋亡。进一步评估了化合物51对人正常肺上皮细胞系BEAS-2B的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01495j

文献信息

• Conformationally constrained N1-arylsulfonyltryptamine derivatives as 5-HT6 receptor antagonists
  作者：Derek C. Cole、William J. Lennox、Joseph R. Stock、John W. Ellingboe、Hossein Mazandarani、Deborah L. Smith、Guoming Zhang、Gregory J. Tawa、Lee E. Schechter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.028

  日期：2005.11

  Several series of conformationally constrained N-1-arylsulfonyltryptamine derivatives were prepared and tested for 5-HT6 receptor binding affinity and ability to modulate cAMP production in a cyclase assay. The 3-piperidin-3-yl-, 3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-, and 3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole arrays (8-13) appear to be able to adopt a conformation that allows high affinity 5-HT6 receptor binding, while the beta-carboline array 14 binds with a significantly weaker (10- to 100-fold) affinity. N-1-Benzenesulfonyl-3-piperidin-3-yl-1H-indole 9a is a high affinity full agonist with EC50 = 24 nM. Several of the N-1-arylsulfonyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole derivatives behave as very potent antagonists ((S)- 11r, (S)- 11t; IC50 = 0.8, 1.0 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HYDROXYMETHYLCYCLOHEXYLAMINE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2271613B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• US8288406B2
  申请人：——

  公开号：US8288406B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• Hydroxymethylcyclohexylamines
  申请人：Frormann Sven

  公开号：US20110059999A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to compounds which have an affinity for the μ opioid receptor and the ORL1 receptor, processes for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  该发明涉及对μ阿片受体和ORL1受体具有亲和力的化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。
• Synthesis and antitumor activity of novel N-substituted tetrahydro-β-carboline–imidazolium salt derivatives
  作者：Bei Zhou、Zheng-Fen Liu、Guo-Gang Deng、Wen Chen、Min-Yan Li、Li-Juan Yang、Yan Li、Xiao-Dong Yang、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01495j

  日期：——

  series of novel N-substituted tetrahydro-β-carboline–imidazolium salt derivatives is presented. The biological properties of the compounds were evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. The results suggest that the benzimidazole ring and 1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-one or 2-naphthylmethyl substituent at the imidazolyl-3-position were vital for modulating cytotoxic activity. Compound 41

  介绍了一系列新型的N-取代的四氢-β-咔啉-咪唑鎓盐衍生物的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系评估了化合物的生物学特性。结果表明，苯并咪唑环和咪唑基-3-位的1-（萘-2-基）乙-1-酮或2-萘甲基取代基对于调节细胞毒性活性至关重要。化合物41被认为是有效的衍生物，IC 50值为3.24-8.78μM，对HL-60，A-549和MCF-7细胞系选择性显示出细胞毒活性。同时，对于化合物51，观察到选择性针对HL-60和MCF-7细胞系的高抑制活性。。而且，化合物51能够诱导MCF-7细胞中的G1期细胞周期停滞和凋亡。进一步评估了化合物51对人正常肺上皮细胞系BEAS-2B的细胞毒性。