L-丝氨酸乙酯盐酸盐 | 26348-61-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丝氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: L-丝氨酸乙酯酯盐酸盐；丝氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: L-serine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: ethyl L-serinate hydrochloride；(S)-ethyl 2-amino-3-hydroxypropanoate hydrochloride；D,L-serine ethyl ester hydrochloride；ethyl (2S)-2-amino-3-hydroxypropanoate;hydrochloride
• CAS: 26348-61-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• mdl: MFCD00012594
• 分子量: 169.608
• InChiKey: JZJQCLZQSHLSFB-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -5 º (c=2, H2O)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物、水分或潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：0-6℃

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-丝氨酸乙酯 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H11NO3 · HCl
分子式
: 169.61 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 130 - 132 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

丝氨酸乙酯盐酸盐可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备方法如下：将配备有冷凝管、尾气吸收装置和进气装置的三颈瓶中加入100毫升重蒸过的无水乙醇。通入干燥的氯化氢气体1小时，使无水乙醇达到饱和状态。然后用冰浴冷却，加入3.5克丝氨酸，在冰浴条件下继续通入氯化氢并搅拌1小时。撤去冰浴后，加热回流半小时。随后冷却，添加10克无水硫酸镁干燥24小时。过滤去除干燥剂，蒸掉一半溶剂，并在冰箱中静置一夜，析出无色晶体。最后通过真空干燥得到无色晶状的丝氨酸乙酯盐酸盐。其熔点为160～160.8℃，文献报道值为159～162℃。

该产物主要用于生化试剂和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸乙酯盐酸盐 在 Amberlyst A₂₁ resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到丝氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用连续流动系统的氨基酸酯与环己酮的立体保留 N-芳基化

  摘要：

  由于α-立体中心的敏感性，具有最小外消旋化的手性氨基酸酯的N-芳基化是具有挑战性的转化。开发了一种通用的合成方法，以在连续流动条件下使用环己酮作为芳基来源制备N-芳基化氨基酸酯。设计的流动系统由盘管反应器和含有 Pd(OH) 2 /C 催化剂的填充床反应器组成，有效地提供了所需的N-芳基化氨基酸，而没有显着的外消旋化，仅伴随少量易于去除的共聚反应。 - 产品（即，H 2O 和烷烃）。该方法的效率和稳健性允许以非常高的产率和对映体纯度连续合成所需的产物，同时具有高时空产率（74.1 g L -1  h -1）和周转频率（5.9 h -1）至少持续3天。

  DOI：

  10.1002/chem.202101439
• 作为产物：
  描述：

  acid chloride of (2S)-α-ethyl N-trifluoroacetylaspartate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 L-丝氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Field, Steven J.; Young, Douglas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 591 - 594

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 1,3-二苄基脲 在 L-丝氨酸乙酯盐酸盐 作用下， 生成 3,5-dibenzyl-4-oxo-1,3,5-oxadiazinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hypusine and other polyamines using dibenzyltriazones for amino protection

  摘要：

  The use of 1,3-dibenzyl-5-substituted-hexahydro-2-oxo-1,3,5-triazine ("dibenzyltriazone") as a protecting group for primary amino is described. Optimized conditions for formation and hydrolysis of dibenzyltriazones, as well as a variety of transformations (reduction, oxidation, hydroxyl modification, C-C bond formation) compatible with this protecting group, are presented. N-Protected amino aldehydes such as 46, 47, and 94 are particularly valuable building blocks, as demonstrated by the syntheses of hypusine (86), deoxyhypusine (85), spermidine (74), and two unsaturated spermidine analogues 81 and 84.

  DOI：

  10.1021/jo00049a036

文献信息

• The Total Synthesis of the Bioactive Natural Product Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201603157

  日期：2016.10.24

  Herein, we describe our full investigations into the synthesis of the peptide‐derived natural product plantazolicin A, a compound that demonstrates promising selective activity against the causative agent of anthrax toxicity, and its biosynthetic precursor plantazolicin B. This report particularly focuses on the challenging preparation of the arginine containing thiazole fragment, including the development

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。
• Discovery of biphenyl imidazole derivatives as potent antifungal agents: Design, synthesis, and structure-activity relationship studies
  作者：Dongmei Zhao、Shizhen Zhao、Liyu Zhao、Xiangqian Zhang、Peng Wei、Chunchi Liu、Chenzhou Hao、Bin Sun、Xin Su、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.051

  日期：2017.1

  of a series of novel biphenyl imidazole derivatives with excellent antifungal activities against Candida albicans and Cryptococcus neoformans. The most promising compounds 12f–g and 19a–b exhibited excellent activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values in the range of 0.03125–2 μg/mL. Preliminary mechanism studies showed that the potent antifungal activity of compound 12g stemed from inhibition

  真菌感染由于其高发病率和高死亡率而已成为严重的医学问题。我们描述了一系列新型联苯咪唑衍生物的发现和构效关系研究（SAR），这些衍生物对白色念珠菌和新隐球菌具有优异的抗真菌活性。最有前途的化合物12f – g和19a – b表现出出色的活性，最小抑菌浓度（MIC）值在0.03125–2μg/ mL的范围内。初步机理研究表明，化合物12g的有效抗真菌活性源于对白色念珠菌中CYP51的抑制作用。。此外，化合物12g和19b对多种人细胞色素P450同工型表现出低抑制特性。在这项研究中建立的SAR和绑定模式将有助于进一步优化潜在客户。
• Selective synthesis of 2-substituted 4-carboxy oxazoles, thiazoles and thiazolidines from serine or cysteine amino acids
  作者：Barbara Di Credico、Gianna Reginato、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini、Andrea Rossin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.104

  日期：2011.1

  The synthesis of new 4-carboxy oxazoles, thiazoles and thiazolidines by condensation of serine or cysteine with aldehydes or acids is described. Due to the optimization of a mild and selective procedure, which takes advantage of the positive effect of microwave irradiation on the MnO2 mediated oxidation step, the 2-substituted-4-carboxy derivatives can be obtained in multi-gram scale. Examples of coordination

  描述了通过丝氨酸或半胱氨酸与醛或酸的缩合合成新的4-羧基恶唑，噻唑和噻唑烷。由于优化了温和的选择性程序，该程序利用了微波辐照对MnO 2介导的氧化步骤的积极影响，因此可以以克数形式获得2-取代的-4-羧基衍生物。描述了对Ni（II）和Co（II）的配位化学的实例。
• Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters
  作者：Hao Chen、Maomao He、Yaya Wang、Linhui Zhai、Yongbo Cui、Yangyan Li、Yan Li、Haibing Zhou、Xuechuan Hong、Zixin Deng

  DOI：10.1039/c1gc15401j

  日期：——

  Metal-free direct amidation of peptidyl thiol esters with α-amino acid esters in the presence of bis(trimethylsilyl) acetamide (BSA) has been developed. This general method provides convenient access to N-protected peptides in good yields under mild conditions and demonstrates a high tolerance to functionality.

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。
• Potent arylamide derivatives as dual-target antifungal agents: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Yue Dong、Xinyong Liu、Yunfei An、Min Liu、Jun Han、Bin Sun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103749

  日期：2020.6

  block the ergosterol synthesis. In this study, we designed a series of dual-target arylamides derivatives based on the analysis of active sites (SE, CYP51). Subsequently, these target compounds were synthesized, and their antifungal activity was evaluated. Most of compounds demonstrate the potent antifungal activity against multiple Candida spp. and A. fum. In particular, the antifungal activities of compounds

  由于高感染率和频繁出现的耐药性，真菌感染已成为严重的医学问题。麦角固醇是真菌细胞膜的重要结构成分，其合成酶（角鲨烯环氧酶（SE）和14α-脱甲基酶（CYP51））被认为是阻断麦角固醇合成的关键点。在这项研究中，我们基于对活性位点（SE，CYP51）的分析设计了一系列双靶芳酰胺衍生物。随后，合成这些目标化合物，并评估其抗真菌活性。大多数化合物对多种念珠菌均显示出有效的抗真菌活性。和烟熏 特别是，化合物10b和11c的抗真菌活性不仅优于阳性对照药物，但对耐药真菌也有明显的抑制作用（C.alb。Strain100，C.alb。Strain103）。因此，对其作用机理进行了进一步研究。细胞吸收和电子显微镜观察表明，目标化合物能够通过自由扩散进入真菌细胞质区域，并破坏细胞膜结构。同时，初步机制已证明它们可以通过抑制双重靶标的活性来影响麦角甾醇的合成。值得注意的是，它们在体内还表现出优异的抗真菌活性和