丝氨酸-7-氨基-4-甲基香豆素氨基甲酸酯 | 138432-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 丝氨酸-7-氨基-4-甲基香豆素氨基甲酸酯
• 英文名称: 6-nitro-2,4-diphenylquinoline
• 英文别名: 6-Nitro-2,4-diphenyl-quinoline
• CAS: 138432-74-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 326.354
• InChiKey: LXGCTGNEHPKAOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  515.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丝氨酸-7-氨基-4-甲基香豆素氨基甲酸酯 在 五氯化铌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到6-amino-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  NbCl 5是一种通过创新的一锅反应和酸致变色作用合成新型卤代氨基喹啉化合物的多功能试剂

  摘要：

  本文介绍了一种原始的一锅法，该方法通过使用五氯化铌进行的反应来合成九种新的卤代氨基喹啉衍生物。随后，我们描述了使用五氯化铌和锌有效而选择性地还原硝基喹啉的反应，在有机合成中产生重要的化合物。 结果表明，这是合成这些化合物的重要工具，不仅可以节省时间和资源，而且可以产生良好的收率。对酸性变色现象进行了快速研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.003
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到丝氨酸-7-氨基-4-甲基香豆素氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  氯腈促进的氧化环化和一锅法合成2,4-二芳基喹啉衍生物

  摘要：

  公开了一种由邻烯丙基苯胺合成2,4-二芳基喹啉的氧化环合反应，该方法使用可循环利用的试剂氯腈作为氧化剂。以中等至优异的产率获得相应的产物。此外，从容易获得的苯胺和1,3-二芳基丙烯一锅通到2,4-二芳基喹啉被描述为一种高度原子有效的方案，涉及氧化偶联，重排和氧化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691740

文献信息

• A Multicomponent Reaction of Acetals for the Preparation of Quinolines
  作者：Xue-Lin Zhang、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13814036942713

  日期：2013.11

  A straightforward, mild, one-pot method has been found for the preparation of quinolines via a multi-component reaction using acetals or cyclic acetals, aromatic amines and alkynes catalysed by Bi(OTf)3. It gives good yields under mild conditions. This approach has been successfully applied for the synthesis of a range of quinolines with a variety of functional groups.

  已经发现一种简单、温和、一锅法，通过多组分反应使用缩醛或环状缩醛、芳香胺和由 Bi(OTf)3 催化的炔烃制备喹啉。它在温和的条件下提供良好的产量。这种方法已成功应用于合成一系列具有多种官能团的喹啉。
• Organic Reactions in Water: A Distinct Approach for the Synthesis of Quinoline Derivatives Starting Directly from Nitroarenes¹
  作者：Biswanath Das、Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Rathod Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1260191

  日期：2011.10

  Three-component reactions of nitroarenes, aldehydes, and phenylacetylene in the presence of indium in dilute hydrochloric acid produce the corresponding quinoline derivatives under reflux. The conversion in this one-pot synthesis involves the following steps: (i) reduction of the nitroarenes to anilines, (ii) coupling of the anilines, aldehydes, and phenylacetylene, (iii) cyclization of the resulting

  在稀盐酸中铟存在下，硝基芳烃，醛和苯乙炔的三组分反应在回流下产生相应的喹啉衍生物。一锅合成中的转化涉及以下步骤：（i）将硝基芳烃还原为苯胺；（ii）苯胺，醛和苯乙炔的偶联；（iii）所得物质的环化；以及（iv）脱氢环状中间体。已经制备了几种新的喹啉。 喹啉-多组分反应-一锅合成-硝基芳烃-铟-盐酸 “新型合成方法研究”系列中的第226部分。
• DDQ-mediated formation of carboncarbon bonds: Oxidation of imines
  作者：Barbara Bortolotti、Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80210-6

  日期：1993.1

  The reaction of imines with alkynes and alkenes, in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), to give quinoline derivatives is described. The mechanism of the annulation is discussed, and evidence supporting a non-concerted pathway, at least when the alkene is butyl vinyl ether, is reported. Preliminary information is also given about solid adducts of imines with DDQ, which do

  描述了在2，3-二氯-5，6-二氰基对苯并醌（DDQ）存在下，亚胺与炔烃和烯烃的反应，得到喹啉衍生物。讨论了环化的机理，并报道了至少在烯烃为丁基乙烯基醚时支持非确定途径的证据。还给出了有关亚胺与DDQ的固态加合物的初步信息，该固态加合物似乎不参与导致喹啉的反应路径，并且应说明产物收率对起始亚胺上取代基位置的依赖性。
• Rare-Earth Metal Chlorides Catalyzed One-pot Syntheses of Quinolines under Solvent-free Microwave Irradiation Conditions
  作者：Lijun Zhang、Bing Wu、Yongqing Zhou、Jing Xia、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201300047

  日期：2013.4

  Under microwave irradiation and solvent‐free conditions, rare‐earth metal chlorides (RECl3) have been efficient catalysts for one‐pot synthesis of quinoline derivatives to give products in good to excellent yields through the multi‐component reactions of aldehydes, amines, and alkynes. The rare‐earth metal chlorides can be recycled for six times without notable loss of catalytic activities. This new

  在微波辐射和无溶剂条件下，稀土金属氯化物（RECl 3）已成为单罐合成喹啉衍生物的有效催化剂，通过醛类，胺类和胺类的多组分反应可提供高至优等收率的产品。炔烃。稀土金属氯化物可以循环使用六次，而不会明显降低催化活性。这种新的合成方法的突出特点是反应时间短，产物收率高，操作简便，底物范围广，环境友好性和可商购的催化剂。它扩展了稀土金属化合物作为有机合成催化剂的应用。
• Microwave-Promoted Alkynylation-Cyclization of 2-Aminoaryl Ketones: A Green Strategy for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Salma Anvar、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1055/s-0030-1259065

  日期：2010.12

  A series of 2,4-disubstituted quinolines were easily prepared through a one-pot reaction of structurally diverse 2-aminoaryl ketones with various arylacetylenes in the presence of K5CoW12O40˙3H2O as a reusable and environmentally benign catalyst under microwave irradiation and solvent-free conditions.

  一系列2,4-二取代喹啉通过在微波辐射和无溶剂条件下，使用K5CoW12O40·3H2O作为可重复使用的环保催化剂，以结构多样的2-氨基芳基酮与各种芳基炔烃进行一锅反应，轻松制备。