2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
• 英文别名: 2-amino-4-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline；2-Amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O
• 分子量: 336.437
• InChiKey: BNFRUHNDYKOSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4-(二甲基氨基)苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-amino-3-cyano-7,7-dimethyl-4-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型1,4,5,6,7,8-六氢喹啉的合成与结构研究†

  摘要：

  合成了一系列新的1,4,5,6,7,8-六氢喹啉（9a-j），并通过X射线分析和理论计算在半经验和从头算的水平上研究了它们的结构特征。在针对化合物9预测的最稳定构象与通过实验X射线衍射9h获得的构象之间发现了良好的相关性。获得的9的几何特征与其他相关的活性钙调节剂的几何特征相似。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370411

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• A unique approach to magnetization of metal oxides: nano-Fe₃O₄@TDI@TiO₂ as a highly efficient, magnetically separable and recyclable heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6cy00316h

  日期：——

  A highly efficient and magnetically recyclable nanocatalyst has been prepared by covalent grafting of Fe3O4 and TiO2 nanoparticles to 2,4-toluene diisocyanate as an inexpensive and highly reactive linker. The morphology and structure of this novel nanocatalyst were investigated by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), X-ray diffraction

  通过将Fe 3 O 4和TiO 2纳米粒子共价接枝到2,4-甲苯二异氰酸酯作为廉价且高反应性的连接基，已经制备了高效且可磁回收的纳米催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强分析（FT-IR）研究了这种新型纳米催化剂的形态和结构。 VSM）。探讨了催化剂的催化活性以合成四氢苯并[ b]。在70°C无溶剂条件下，]吡喃和六氢喹啉衍生物具有优异的收率和较短的反应时间。采用实验设计以使用中央复合设计（CCD）优化反应条件。可以通过应用外部磁体设备轻松分离催化剂，并循环使用多达6次，而催化活性不会显着降低，这使其对满足工业需求和环境问题具有极大的益处。这是第一项报道了一种独特的方法，该方法通过使用TDI作为连接剂并通过共价接枝两种金属氧化物来形成纳米催化剂，从而使金属氧化物磁化的独特方法。此外，该方法可
• TiO₂-coated magnetite nanoparticle-supported sulfonic acid as a new, efficient, magnetically separable and reusable heterogeneous solid acid catalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Sanaz Golian、Salman Rahmani

  DOI：10.1039/c5ra06515a

  日期：——

  TiO₂-coated magnetite nanoparticles-supported sulfonic acid (nano-Fe₃O₄–TiO₂–SO₃H (n-FTSA)) is synthesized by the immobilization of –SO₃H groups on the surface of nano-Fe₃O₄–TiO₂.

  TiO₂涂覆的磁铁矿纳米颗粒支撑磺酸（纳米Fe₃O₄–TiO₂–SO₃H (n-FTSA)）是通过将-SO₃H基团固定在纳米Fe₃O₄–TiO₂表面合成的。
• One-pot synthesis of hexahydroquinolines<i>Via</i>a four-component cyclocondensation under microwave irradiation in solvent free conditions: A green chemistry strategy
  作者：Shujiang Tu、Jinpeng Zhang、Xiaotong Zhu、Yan Zhang、Qian Wang、Jianing Xu、Bo Jiang、Runhong Jia、Junyong Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570430425

  日期：2006.7

  Four-component cyclocondensation of aromatic aldehydes, malononitrile, dimedone and ammonium acetate proceeds under microwave irradiation in solvent free conditions to give highly functionalized hexahydroquinolines in excellent yields.

  在无溶剂条件下，在微波辐射下进行芳香醛，丙二腈，二甲酮和乙酸铵的四组分环缩合反应，从而以极高的收率得到高度官能化的六氢喹啉。
• An efficient, catalyst- and solvent-free, four-component, and one-pot synthesis of polyhydroquinolines on grinding
  作者：Satish Kumar、Poonam Sharma、Kamal K. Kapoor、Maninder Singh Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.008

  日期：2008.1

  An efficient synthesis of polyhydroquinolines is achieved via a four-component reaction of aldehydes, dimedone, active methylene compounds, and ammonium acetate in one-pot under solvent-free conditions at room temperature on grinding. The present method does not involve any hazardous organic solvent or catalyst. The key advantages are the short reaction time, high yields, simple workup, and purification of products by non-chromatographic methods, i.e., by simple recrystallization from ethanol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.