3,5-di-tert-butyl-1,1-dicarbomethoxy-cyclohepta-3,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-1,1-dicarbomethoxy-cyclohepta-3,5-diene
• 英文别名: Dimethyl 3,5-ditert-butylcyclohepta-3,5-diene-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: BNQTULRVPGZAGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2Z,4Z)-2,4-di-tert-butylhexa-2,4-diene-1,6-dioate 在 sodium methylate 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,5-di-tert-butyl-1,1-dicarbomethoxy-cyclohepta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of unsaturated seven-membered rings by an entropy/strain reduction strategy: 2,7-dihydro-1H-azepines, -oxepines, -thiepines, -1H-phosphepine and 1,3-cycloheptadienes

  摘要：

  替代的(Z,Z)-1,6-二溴己-2,4-二烯，由相应的二醇从替代的儿茶酚获得，在温和条件下与一胺、硫化锂、苯基膦化钠和马隆酸酯烯醇反应，分别有效合成2,7-二氢-1H-氮杂庚烯、2,7-二氢-噻吡啶、2,7-二氢-1H-膦烯和环己-1,3-二烯，而前体二醇在与对甲苯磺酰氯处理时产生2,7-二氢噁庚烯。

  DOI：

  10.1039/c39940000067

文献信息

• Easy Access to Medium Rings by Entropy/Strain Reduction. V. A Simple and Mild Route to Cyclohepta‐1,3‐dienes
  作者：Louise A. Byrne、Patrick J. Furlong、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1081/scc-120030751

  日期：2004.12.31

  The Perkin ring closure reaction of various substituted open chain cis,cis hexa-2,4-diene-1,6-dibromides with either bis(phenylsulfonyl)methane or dimethyl malonate under basic conditions gives reasonable yields of cycloheptadienes (1-7). The presence of unsaturation in the starting material ameliorates the entropy and strain problems normally encountered in such medium rings closures.