1-(4-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole)-β-D-glucopyranosyl-6-O-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole)-β-D-glucopyranosyl-6-O-phosphate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-(4-sulfamoylphenyl)triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₄H₁₉N₄O₁₀PS
• 分子量: 466.365
• InChiKey: BOICQXOCDFLCGX-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 甲醇 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢气 、 sodium methylate 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium ascorbate 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 1-(4-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole)-β-D-glucopyranosyl-6-O-phosphate
  参考文献：
  名称：

  用于位置特异性抑制细胞内碳酸酐酶的磷酸盐化学探针

  摘要：

  化学探针是设计用来结合特定蛋白质并破坏蛋白质功能的小分子。尽管已报道了许多抑制人碳酸酐酶（CA）酶的抑制剂，但由于它们对12种具有催化活性的CA同工酶具有广泛的作用，因此几乎没有人认为它们可用作化学探针。此外，大多数都没有合适的理化特性来区分细胞内CA活性和总体或细胞外CA活性。我们在此报告的3个磷酸CA合成亲抑制剂（化合物2，3和5），其衍生自环Saligenyl（环SAL）磷酸盐和小号-酰基-2-硫代乙基（SATE）磷酸酯作为保护基。所述亲抑制剂被设计为中性，透过膜的化合物，一旦在细胞内可以通过pH驱动或酶促驱动机制被水解以释放带负电荷的磷酸。所得的单磷酸酯化合物被捕获在细胞内，可用于细胞内CA的局部特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01228