methyl (3β,20R)-3-acetyloxy-20-amino-30-norlupan-28-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3β,20R)-3-acetyloxy-20-amino-30-norlupan-28-oate
• 英文别名: methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-9-acetyloxy-1-[(1R)-1-aminoethyl]-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₄
• 分子量: 515.777
• InChiKey: BPAOPCJIWHFMFP-LAJFLCPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3β,20R)-3-acetyloxy-20-amino-30-norlupan-28-oate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3β,20R) 3,28-diacetyloxy-20-amino-30-norlupane
  参考文献：
  名称：

  戊酸：一种用于合成细胞毒剂的新型支架

  摘要：

  三十七个不同衍生物（2 - 38）已经从铂酸，天然存在的三萜类化合物制备。主要重点是引入几种含N的官能团（例如胺，酰胺和肟），并利用几种人肿瘤细胞系使用SRB分析法筛选其细胞毒性活性。在这些SRB分析中，几乎所有化合物都对这些人类肿瘤细胞系显示出良好的细胞毒性。然而，将两种化合物（17和38）提交了扩展的生物学测试，并使用荧光显微镜和FACS分析对其作用方式进行了研究。化合物17，甲基（3β，20 R）3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲鲁班-28-油酸酯诱导A2780卵巢癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.046
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-acetoxy-20-oxo-30-norlupane-28-carboxylate 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 methyl (3β,20R)-3-acetyloxy-20-amino-30-norlupan-28-oate
  参考文献：
  名称：

  戊酸：一种用于合成细胞毒剂的新型支架

  摘要：

  三十七个不同衍生物（2 - 38）已经从铂酸，天然存在的三萜类化合物制备。主要重点是引入几种含N的官能团（例如胺，酰胺和肟），并利用几种人肿瘤细胞系使用SRB分析法筛选其细胞毒性活性。在这些SRB分析中，几乎所有化合物都对这些人类肿瘤细胞系显示出良好的细胞毒性。然而，将两种化合物（17和38）提交了扩展的生物学测试，并使用荧光显微镜和FACS分析对其作用方式进行了研究。化合物17，甲基（3β，20 R）3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲鲁班-28-油酸酯诱导A2780卵巢癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.046

文献信息

• Platanic acid-derived methyl 20-amino-30-norlupan-28-oates are potent cytotoxic agents acting by apoptosis
  作者：Michael Kahnt、Lucie Heller、Ahmed Al-Harrasi、Renate Schäfer、Ralph Kluge、Christoph Wagner、Choijiljav Otgonbayar、René Csuk

  DOI：10.1007/s00044-018-2189-6

  日期：2018.7

  derivatives of betulinic acid (2) and 12 derivatives of platanic acid (3) has been prepared and screened for their cytotoxic activity using SRB assays. First synthetic approaches were focused on the preparation of augustic acid (4) analogs of 2 and 3 by introducing a second hydroxyl group on the A-ring of both triterpenoic acids leading to compounds 5–14. Further structural modifications were performed at

  制备了一组八种桦木酸衍生物（2）和十二烷酸衍生物（3），并使用SRB分析筛选了它们的细胞毒性活性。第一种合成方法的重点是通过在两个三萜酸的A环上引入第二个羟基，从而生成化合物5 – 14，来制备2和3的奥古斯特酸（4）类似物。进一步的结构修改，通过其在转化的C-20酮基的铂酸骨架的进行成肟部分和随后还原成20-氨基-30-norlupan衍生物17 - 24。在SRB分析中，低EC观察到50个值，尤其是（3β，20  R）-3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲甲pan-28-酸酯（21），甲基（3β，20  S）-3-乙酰氧基-20-氨基-30的值。 -norlupan-28-oate（22）和（3β，20  R）-3,28-diacetyloxy-20-amino-30-norlupane（24）都在C-20上具有氨基功能。选择化合物21进行广泛的生物学测试，结果表明该化合物通过诱导细胞凋亡导致细胞死亡。
• Platanic acid: A new scaffold for the synthesis of cytotoxic agents
  作者：Michael Kahnt、Lucie Heller、Patricia Grabandt、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.046

  日期：2018.1

  Thirty-seven different derivatives (2-38) have been prepared from platanic acid, a natural occurring triterpenoid. Main emphasis was the introduction of several N-containing functional groups such as amines, amides and oximes and their screening for cytotoxic activity employing several human tumor cell lines using SRB assays. In these SRB assays, nearly all compounds showed good cytotoxicity for these

  三十七个不同衍生物（2 - 38）已经从铂酸，天然存在的三萜类化合物制备。主要重点是引入几种含N的官能团（例如胺，酰胺和肟），并利用几种人肿瘤细胞系使用SRB分析法筛选其细胞毒性活性。在这些SRB分析中，几乎所有化合物都对这些人类肿瘤细胞系显示出良好的细胞毒性。然而，将两种化合物（17和38）提交了扩展的生物学测试，并使用荧光显微镜和FACS分析对其作用方式进行了研究。化合物17，甲基（3β，20 R）3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲鲁班-28-油酸酯诱导A2780卵巢癌细胞凋亡。