4-(4-toluenesulfonamido)-sulfacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-toluenesulfonamido)-sulfacetamide
• 英文别名: N-[4-(p-Toluenesulfonamido)phenylsulfonyl]acetamide；N-[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]sulfonylacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S₂
• 分子量: 368.434
• InChiKey: BPAONUWGAWAGNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-toluenesulfonamido)-sulfacetamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96 %的产率得到N-(toluene-4-sulfonyl)-sulfanilic acid amide
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的 N-酰基磺酰胺转酰基反应

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02288
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 磺胺醋酰 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到4-(4-toluenesulfonamido)-sulfacetamide
  参考文献：
  名称：

  Scozzafava, Andrea; Briganti, Fabrizio; Supuran, Claudiu T., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 9, p. 895 - 906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scozzafava, Andrea; Briganti, Fabrizio; Supuran, Claudiu T., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 9, p. 895 - 906
  作者：Scozzafava, Andrea、Briganti, Fabrizio、Supuran, Claudiu T.

  DOI：——

  日期：——
• Ferric Chloride-Mediated Transacylation of <i>N</i>-Acylsulfonamides
  作者：Dayong Sang、Bingqian Dong、Kangkang Yu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02288

  日期：2024.2.16

  Transacylation of N-acylsulfonamides, which replaces the N-acyl group with a new one, is a challenging and underdeveloped fundamental transformation. Herein, a general method for transacylation of N-acylsulfonamides is presented. The transformation is enabled by coincident catalytic reactivities of FeCl3 for nonhydrolytic deacylation of N-acylsulfonamides and subsequent acylation of the resultant sulfonamides

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。