乙二醇二硝酸酯 | 628-96-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 乙二醇二硝酸酯
• 英文名称: 1,2-ethyl dinitrate
• 英文别名: ethane-1,2-diyl dinitrate；Ethylene glycol dinitrate；2-nitrooxyethyl nitrate
• CAS: 628-96-6
• 化学式: C₂H₄N₂O₆
• mdl: MFCD01310543
• 分子量: 152.064
• InChiKey: UQXKXGWGFRWILX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22.8°
• 沸点：
  274.48°C (rough estimate)
• 密度：
  1.490 g/cm3
• 闪点：
  2℃
• 介电常数：
  28.3（20℃）
• LogP：
  1.16 at 20℃
• 物理描述：
  Ethylene glycol dinitrate is a colorless to yellow, oily odorless liquid with a sweetish taste. Mp: -22°C; bp: explodes at 114°C. Density: 1.49 g cm-3. Soluble in water (23.3 g/L H2O) at 25°C). Very soluble in ethanol and in ether. Used as an explosive ingredient in dynamite along with nitroglycerine. Toxic; can penetrate the skin.
• 颜色/状态：
  Colorless to yellow, oily ... liquid [Note: An explosive ingredient (60-80%) in dynamite along with nitroglycerine (40-20%)].
• 气味：
  Odorless
• 溶解度：
  In water, 6,800 mg/L at 20 °C
• 蒸汽密度：
  5.25 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  0.072 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  ... Decomposes violently upon heating or impact with a force similar to that of nitroglycerin.
• 粘度：
  4.2 mPa.s at 20 °C
• 燃烧热：
  7.38 kJ/g
• 折光率：
  Index of refraction: 1.499 at 15 °C
• 保留指数：
  1032.05;1039.73;1034.5;1050.99

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

乙二醇二硝酸酯与大鼠全血或红细胞一起孵化会分解成无机硝酸盐和乙二醇一硝酸酯（EGMN）。大鼠皮下注射乙二醇二硝酸酯（65 mg乙二醇二硝酸酯/kg）后，血液中自由乙二醇二硝酸酯的含量在注射后30分钟达到峰值，8小时后降至零。无机硝酸盐是尿液中乙二醇二硝酸酯降解的主要代谢物。

Ethylene glycol dinitrate incubated with rat whole blood or with erythrocytes broke down into inorg nitrate and ethylene glycol mononitrate (EGMN). Free ethylene glycol dinitrate in the blood of rats which were injected subcutaneously with ethylene glycol dinitrate (65 mg ethylene glycol dinitrate/kg) reached a peak 30 min after injection and fell to zero at 8 hr. Inorg nitrate was major metabolite found in urine from degradation of ethylene glycol dinitrate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

乙烯醇二硝酸酯在体内主要代谢为乙烯醇一硝酸酯，后者又转化为无机硝酸盐和乙烯醇...

Ethylene glycol dinitrate in vivo is metabolized mainly into ethylene glycol mononitrate, which in turn is converted into inorganic nitrates and ethylene glycol ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

当动物和人类暴露于硝酸乙二醇时，这种物质会立即出现在血液中，浓度在大约30分钟内达到峰值。显然，它被迅速代谢，因为在大约4小时内几乎完全消失，尿液中几乎没有发现排出。血液分析显示，无机亚硝酸盐、无机硝酸盐和硝酸乙二醇单硝酸盐是主要的代谢物。

... When animals and humans are exposed to ethylene glycol dinitrate the material appears in the blood immediately, peaking in concn in about 30 min. Apparently it is rapidly metabolized, for it disappears in about 4 hr with very little found excreted in the urine. Blood analysis shows that inorganic nitrite, inorganic nitrate, and ethylene glycol mononitrate are the main metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

硝酸甘油的血液浓度在小鼠给药后1小时达到最大值。它迅速下降，到6小时时只剩下微量。硝酸钠和乙二醇是硝酸甘油的代谢物。硝酸钠的浓度在给药后约3小时增加并达到峰值，之后保持几乎恒定。相比之下，乙二醇的水平在给药后2小时达到最大值，之后下降。

Nitroglycol concn in the blood reached max 1 hr after its admin to mice. It decr rapidly, and only a trace amt was left at 6 hr. Sodium nitrate and ethylene glycol were metabolites of nitroglycol. The concn of sodium nitrate incr and peaked approx 3 hr after admin and remained almost constant thereafter. In contrast, the level of ethylene glycol reached a max at 2 hr after admin and declined thereafter.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及吞食被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

跳动性头痛；眩晕；恶心，呕吐，腹痛；低血压，潮红，心悸，心绞痛；高铁血红蛋白血症；谵妄，中枢神经系统抑制；皮肤刺激；在动物中：贫血；肝脏，肾脏损害。

throbbing headache; dizziness; nausea, vomiting, abdominal pain; hypotension, flush, palpitations, angina; methemoglobinemia; delirium, central nervous system depression; irritation skin; In Animals: anemia; liver, kidney damage

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

头痛。头晕。恶心。虚弱。面部潮红。胸痛。症状可能延迟出现。

Headache. Dizziness. Nausea. Weakness. Flushing of the face. Chest pain. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能被吸收！请见吸入部分。

MAY BE ABSORBED! See Inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

在动物中，它比硝化甘油更快地通过皮肤、肺和胃肠吸收...

In animals it is absorbed more rapidly through skin, lungs and gastrointestinal tract ... than nitroglycerin ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

通过皮肤途径获得的剂量相对于通过吸入途径的剂量是变化不定的且未知的；然而，已知EGDN可以相当容易地通过完整的皮肤被吸收。

... The magnitude of the dose obtained by the cutaneous route relative to that by inhalation is variable and unknown; EGDN is known, however, to be absorbed with considerable ease through the intact skin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

硝酸甘油和乙二醇二硝酸酯通过肺部和皮肤被吸收。对于直接皮肤接触硝酸甘油或乙二醇二硝酸酯的工人来说，通过皮肤的吸收通常是主要的接触途径。

Nitroglycerin and ethylene glycol dinitrate are absorbed through the lungs and the skin. Absorption through the skin is usually the major route of exposure for workers who have direct dermal contact with nitroglycerin or ethylene glycol dinitrate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

乙烯甘油二硝酸盐从人体血液中消失的速率已经确定。通过气相色谱和电子捕获检测器测量乙烯甘油二硝酸盐的浓度。在体外条件下，原本含有0.18 ppm乙烯甘油二硝酸盐的人血样品中，一半的乙烯甘油二硝酸盐在20小时内消失；原本含有0.08 ppm乙烯甘油二硝酸盐的样品中，一半在10小时内消失；而原本含有0.04 ppm乙烯甘油二硝酸盐的样品中，一半在大约2小时内消失。由于乙烯甘油二硝酸盐浓度较低时消失速率更快，作者建议在取样后尽快测量人体尿液和血液中的乙烯甘油二硝酸盐浓度。

... The rate of disappearance of ethylene glycol dinitrate from human blood in vitro /was determined/. Concentrations of ethylene glycol dinitrate were measured by gas chromatography with an electron-capture dectector. One-half the ethylene glycol dinitrate disappeared in 20 hr from a human blood sample that had originally contained 0.18 ppm ethylene glycol dinitrate, in 10 hr from a sample that had contained 0.08 ppm ethylene glycol dinitrate, and in about 2 hr from a sample that had contained 0.04 ppm ethylene glycol dinitrate. Since the rate of disappearance was more rapid when ethylene glycol dinitrate concentrations were lower, the authors suggested that ethylene glycol dinitrate concentrations in human urine and blood be measured as soon as possible after the samples are taken.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

血液中的无机硝酸盐水平在大约3.5小时达到峰值，然后在12小时内恢复到正常水平。在此期间，尿液中排出的无机硝酸盐足以解释大约60%给予的乙二醇二硝酸盐的量。另外40%的无机硝酸盐的去向尚不清楚。

Inorganic nitrate levels in the blood peaked in about 3.5 hr, then returned to normal levels in 12 hr. During this period, sufficient inorganic nitrate was excreted in the urine to account for approximately 60 percent of the amount of ethylene glycol dinitrate administered. The fate of the other 40 percent of inorganic nitrate is not known.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露限值：
  STEL: 0.1 mg/m3 [skin]
• 危险等级：
  1.1A
• 立即威胁生命和健康浓度：
  75 mg/m3
• 危险品标志：
  E,T+,Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S35,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R2,R26/27/28,R33,R36,R20/21/22,R11,R3
• WGK Germany：
  2
• 储存条件：
  -20°C

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	乙二醇二硝酸酯；硝化乙二醇
化学品英文名称：	Ethylene glycol dinitrate；Dinitroglycol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	628-96-6
分子式：	C 2 H 4 N 2 O 6
分子量：	152.08

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：乙二醇二硝酸酯；硝化乙二醇

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品的毒性主要表现在神经系统和心血管系统。急性中毒可引起头痛、恶心、呕吐、低血压和心动过速。反复接触，可对本品所致的头痛产生短暂的耐受性。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热、摩擦、震动、撞击，有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。不宜用水。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。冷却，防止震动、撞击和摩擦，在确保安全情况下堵漏。用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收，收集运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与还原剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。冬天要做好防冻工作，防止冻结。保持容器密封。应与还原剂、酸类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：0．05×10(-
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。空气中浓度超标时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色液体。
pH：
熔点(℃)：	-20
沸点(℃)：	197±3(爆炸)
相对密度(水=1)：	1．4918
相对蒸气密度(空气=1)：	5．25
饱和蒸气压(kPa)：	0．006／20℃
燃烧热(kJ/mol)：	爆热／(Kj／kg)：6826
临界温度(℃)：	爆燃点(℃)：217
临界压力(MPa)：	爆速(m／s)：7300
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 2 H 4 N 2 O 6
分子量：	152.08
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、稀碱。
主要用途：	用于制造高效炸药。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 不稳定
禁配物：	强还原剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	氮氧化物、一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属中等毒类 LD50：616mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	无资料。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。专仓专储。远离火种、热源。管理应按“五双”管理制度执行。保持容器密封。防止阳光曝晒。冬天要做好防冻工作，防止冻结。应与还原剂、碱类、酸类、食用化工原料等分开存放。储存间内的照明
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：爆炸物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠 LD50：460毫克/公斤
  • 小鼠 LD50：540毫克/公斤

爆炸物危险特性

高温、震动、撞击或摩擦可引发爆炸。

可燃性危险特性

燃烧时产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性

• 轻装轻放；
• 库房需通风，远离明火、高温和阳光；
• 与氧化剂、易燃物及食品原料分开存放。

灭火剂

使用水灭火。

职业标准

• 时间加权平均容许浓度（TWA）：0.3毫克/立方米
• 短时间暴露极限值（STEL）：1毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 乙二醇二硝酸酯 在 乙醚 作用下， 生成 N,N-dimethylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Hepworth, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 在 dinitrogen tetraoxide 、 臭氧 作用下， 生成 乙二醇二硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物硝化，第1部分：应变环氧杂环与五氧化二氮的反应制备硝酸酯

  摘要：

  环氧化物和氧杂环丁烷与五氧化二氮反应生成高或接近定量收率的相应二硝酸盐。简要讨论了该方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85272-9
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 哌啶 、 乙二醇二硝酸酯 、 氧气 作用下， 生成 (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Molho, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 1042,1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Di- and polynitrates by ring-opening nitration of epoxides by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87978-3

  日期：1993.8

  hydrocarbon solvents (principally CH2Cl2) to give vicinal nitrate ester products by a novel ring-opening nitration reaction. The procedure offers easier temperature control and simpler isolation procedures compared with conventional mixed acid nitrations; it also enables selective nitration reactions to be carried out on polyfunctional substrates. The scope and limitations of the reaction, as well as

  通过新颖的开环硝化反应，使十八种各种环氧化合物与N 2 O 5在氯化烃溶剂（主要为CH 2 Cl 2）中反应，得到邻位硝酸酯产物。与传统的混合酸硝化方法相比，该方法提供了更轻松的温度控制和更简单的分离步骤。它还可以在多官能底物上进行选择性硝化反应。讨论了反应的范围和局限性，以及利用N 2 O 4与硝酸亚硝酸酯原位进行原位氧化的替代方法的范围和局限性。
• Synthesis of nitric acid esters from alcohols in a dinitrogen pentoxide/carbon dioxide liquid system
  作者：Ilya V. Kuchurov、Igor V. Fomenkov、Sergei G. Zlotin、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.03.004

  日期：2012.3

  Organic nitric acid esters have been prepared in 89–98% yield by the nitration of the corresponding alcohols and polyols with N2O5 in liquid CO2.

  通过将相应的醇和多元醇与液态二氧化碳中的N2O5硝化，可以制备有机硝酸酯，产率为89-98％。
• Practical catalytic nitration directly with commercial nitric acid for the preparation of aliphatic nitroesters
  作者：Jichao An、Peipei Liu、Mengyuan Si、Wenhao Li、Pan He、Bo Yang、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/d0ob01519a

  日期：——

  To pursue a sustainable and efficient approach for aliphatic nitroester preparation from alcohol, europium-triflate-catalyzed nitration, which directly uses commercial nitric acid, has been successfully developed. Gram scalability with operational ease showed its practicability.

  为了寻求一种可持续且高效的酒精制备脂肪族硝基酯的方法，已经成功开发了直接使用商业硝酸的三氟甲磺酸铕催化硝化反应。Gram 可扩展性和操作简便性显示了它的实用性。
• Nitration of alcohols by nitryl fluoride
  作者：B. S. Fedorov、L. T. Eremenko

  DOI：10.1007/bf02496138

  日期：1997.5

  A general method for the preparation of nitrates by treatment of alcohols with nitryl fluoride (FNO2) in MeCN in the presence of KF has been developed.

  已经开发了一种在 KF 存在下通过在 MeCN 中用硝酰氟 (FNO2) 处理醇来制备硝酸盐的通用方法。
• Aubertein, Memorial des Poudres, 1948, vol. 30, p. 7,22
  作者：Aubertein

  DOI：——

  日期：——

表征谱图