(13S)-labda-8(17),14-diene-3,13-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S)-labda-8(17),14-diene-3,13-diol
• 英文别名: 3β-Hydroxy-13-epimanool；3β-hydroxyepimanool；(2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: BPVLHHCARIEPNP-HROONELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S)-labda-8(17),14-diene-3,13-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 13-表泪杉醇; 13-表迈诺醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Abies pinsapo 木材的萜类化合物和甾醇

  摘要：

  摘要 从冷杉木的己烷提取物的中性组分中鉴定出 11 种倍半萜、7 种二萜、3 种三萜和两种甾醇。其中三个是新的天然产物：3β-羟基-13-表甘醇、(23 R ,25 R )-3α-甲氧基-9,19-环-9β-lanostan-26,23-olide和(22 S)-5α -ergostane-3α,22-二醇。它们的结构是通过光谱方法和化学相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95102-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,5S,8aR)-5-{(3S)-3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-3-methylpent-4-en-1-yl}decahydro-1,1,4a-trimethyl-6-methylidenenaphthalen-2-yl 2-O-acetyl-6-deoxy-α-L-mannopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (13S)-labda-8(17),14-diene-3,13-diol
  参考文献：
  名称：

  粳稻干叶的二萜糖苷

  摘要：

  Conyza japonica（Thunb。）Less干燥叶的95％EtOH提取物的植物化学研究。导致了三个新的半日花烷二萜苷的分离，（3 β，13小号）-13- ø - α -大号-rhamnopyranosyllabda-8（17），14-二烯-3-基α -大号-rhamnopyranoside（1）， （3 β，13小号）-13- ø - α -大号-rhamnopyranosyllabda-8（17），14-二烯-3-基2- ö乙酰基α -大号-rhamnopyranoside（2），和（3 β，13小号）-13- ø - α -大号-rhamnopyranosylabda-8（17），14-二烯-3-基6- ö乙酰基β - d -glucopyranosyl-（1→2 ）-α - L-鼠李糖吡喃糖苷（3）及其糖苷配基（13 S）-labda-8（17），14-二烯-3,13-二醇

  DOI：

  10.1002/hlca.201400386

文献信息

• Diterpene glycosides from the ethanol extract of<i>Diplopterygium rufopilosum</i>
  作者：Jiang Hu、Yan Song、Hui Li、Xia Mao、Xiao-Dong Shi

  DOI：10.1080/10286020.2015.1010523

  日期：2015.3.4

  A phytochemical investigation on the 70% EtOH extract from the dry fronds of Diplopterygium rufopilosum afforded two new labdane-type diterpene glycosides, (3β,13S)-3-O-β-d-glucopyranosyl-13-O-α-l-rhamnopyranosyl-labda-8(17),14-diene (1) and (3β,13S)-3-O-α-l-rhamnopyranosyl-13-O-[6-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl-(1 → 4)-2-O-acetyl-α-l-rhamnopyranosyl]-labda-8(17),14-diene (2). Their structures were determined

  在70％乙醇提取物的植物化学调查从干叶状体里白rufopilOSum得到两个新半日花烷类双萜糖苷，（3β，13小号）-3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-13- ö -α-升-鼠李糖基- labda-8（17），14-二烯（1）和（3β，13小号）-3- ö -α-升-rhamnopyranOSyl -13- ö - [6- ö乙酰基β- d -glucopyranOSyl- （1→4）-2 - O-乙酰基-α- 1 - rhamnopyranOSyl] -labda-8（17），14-二烯（2）。根据化学方法和光谱分析，包括1D和2D NMR（COSY，HMQC，HMBC和NOESY）和HR-ESI-MS分析，确定了它们的结构。