(13S)-labda-8(17),14-diene-3,13-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S)-labda-8(17),14-diene-3,13-diol
• 英文别名: 3β-Hydroxy-13-epimanool；3β-hydroxyepimanool；(2S,4aR,5S,8aR)-5-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-1,1,4a-trimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-ol
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: BPVLHHCARIEPNP-HROONELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S)-labda-8(17),14-diene-3,13-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 13-表泪杉醇; 13-表迈诺醇
  参考文献：
  名称：

  来自 Abies pinsapo 木材的萜类化合物和甾醇

  摘要：

  摘要 从冷杉木的己烷提取物的中性组分中鉴定出 11 种倍半萜、7 种二萜、3 种三萜和两种甾醇。其中三个是新的天然产物：3β-羟基-13-表甘醇、(23 R ,25 R )-3α-甲氧基-9,19-环-9β-lanostan-26,23-olide和(22 S)-5α -ergostane-3α,22-二醇。它们的结构是通过光谱方法和化学相关性建立的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95102-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,5S,8aR)-5-{(3S)-3-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-3-methylpent-4-en-1-yl}decahydro-1,1,4a-trimethyl-6-methylidenenaphthalen-2-yl 2-O-acetyl-6-deoxy-α-L-mannopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (13S)-labda-8(17),14-diene-3,13-diol
  参考文献：
  名称：

  粳稻干叶的二萜糖苷

  摘要：

  Conyza japonica（Thunb。）Less干燥叶的95％EtOH提取物的植物化学研究。导致了三个新的半日花烷二萜苷的分离，（3 β，13小号）-13- ø - α -大号-rhamnopyranosyllabda-8（17），14-二烯-3-基α -大号-rhamnopyranoside（1）， （3 β，13小号）-13- ø - α -大号-rhamnopyranosyllabda-8（17），14-二烯-3-基2- ö乙酰基α -大号-rhamnopyranoside（2），和（3 β，13小号）-13- ø - α -大号-rhamnopyranosylabda-8（17），14-二烯-3-基6- ö乙酰基β - d -glucopyranosyl-（1→2 ）-α - L-鼠李糖吡喃糖苷（3）及其糖苷配基（13 S）-labda-8（17），14-二烯-3,13-二醇

  DOI：

  10.1002/hlca.201400386

文献信息

• Diterpene glycosides from the ethanol extract of<i>Diplopterygium rufopilosum</i>
  作者：Jiang Hu、Yan Song、Hui Li、Xia Mao、Xiao-Dong Shi

  DOI：10.1080/10286020.2015.1010523

  日期：2015.3.4

  A phytochemical investigation on the 70% EtOH extract from the dry fronds of Diplopterygium rufopilosum afforded two new labdane-type diterpene glycosides, (3β,13S)-3-O-β-d-glucopyranosyl-13-O-α-l-rhamnopyranosyl-labda-8(17),14-diene (1) and (3β,13S)-3-O-α-l-rhamnopyranosyl-13-O-[6-O-acetyl-β-d-glucopyranosyl-(1 → 4)-2-O-acetyl-α-l-rhamnopyranosyl]-labda-8(17),14-diene (2). Their structures were determined

  在70％乙醇提取物的植物化学调查从干叶状体里白rufopilosum得到两个新半日花烷类双萜糖苷，（3β，13小号）-3- ö -β- d吡喃葡萄糖基-13- ö -α-升-鼠李糖基- labda-8（17），14-二烯（1）和（3β，13小号）-3- ö -α-升-rhamnopyranosyl -13- ö - [6- ö乙酰基β- d -glucopyranosyl- （1→4）-2 - O-乙酰基-α- 1 - rhamnopyranosyl] -labda-8（17），14-二烯（2）。根据化学方法和光谱分析，包括1D和2D NMR（COSY，HMQC，HMBC和NOESY）和HR-ESI-MS分析，确定了它们的结构。
• Terpenoids and sterols from the wood of Abies pinsapo
  作者：Alejandro F. Barrero、Juan F. Sanchez、E.J. Alvarez-Manzaneda、M.Muñoz Dorado、Ali Haidour

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95102-1

  日期：1993.3

  Abstract From the neutral fraction of the hexane extract of the wood of Abies pinsapo 11 sesquiterpenoids, seven diterpenoids, three triterpenoids and two sterols have been identified. Three of them are new natural products: 3β-hydroxy-13-epimanool, (23 R ,25 R )-3α-methoxy-9,19-cyclo-9β-lanostan-26,23-olide and (22 S )-5α-ergostane-3α,22-diol. Their structures were established by spectroscopic methods

  摘要 从冷杉木的己烷提取物的中性组分中鉴定出 11 种倍半萜、7 种二萜、3 种三萜和两种甾醇。其中三个是新的天然产物：3β-羟基-13-表甘醇、(23 R ,25 R )-3α-甲氧基-9,19-环-9β-lanostan-26,23-olide和(22 S)-5α -ergostane-3α,22-二醇。它们的结构是通过光谱方法和化学相关性建立的。
• Diterpene Glycosides from the Dry Fronds of<i>Conyza japonica</i>
  作者：Jiang Hu、Yan Song、Hui Li、Xia Mao、Xiaodong Shi、Zhiming Liu

  DOI：10.1002/hlca.201400386

  日期：2015.7

  Phytochemical investigation of the 95% EtOH extract of the dry fronds of Conyza japonica (Thunb.) Less. resulted in the isolation of three new labdane diterpene glycosides, (3β,13S)‐13‐O‐α‐L‐rhamnopyranosyllabda‐8(17),14‐dien‐3‐yl α‐L‐rhamnopyranoside (1), (3β,13S)‐13‐O‐α‐L‐rhamnopyranosyllabda‐8(17),14‐diene‐3‐yl 2‐O‐acetyl‐α‐L‐rhamnopyranoside (2), and (3β,13S)‐13‐O‐α‐L‐rhamnopyranosylabda‐8(17)

  Conyza japonica（Thunb。）Less干燥叶的95％EtOH提取物的植物化学研究。导致了三个新的半日花烷二萜苷的分离，（3 β，13小号）-13- ø - α -大号-rhamnopyranosyllabda-8（17），14-二烯-3-基α -大号-rhamnopyranoside（1）， （3 β，13小号）-13- ø - α -大号-rhamnopyranosyllabda-8（17），14-二烯-3-基2- ö乙酰基α -大号-rhamnopyranoside（2），和（3 β，13小号）-13- ø - α -大号-rhamnopyranosylabda-8（17），14-二烯-3-基6- ö乙酰基β - d -glucopyranosyl-（1→2 ）-α - L-鼠李糖吡喃糖苷（3）及其糖苷配基（13 S）-labda-8（17），14-二烯-3,13-二醇