N-benzyl-4-phenyl-2-quinolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-phenyl-2-quinolone
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenylquinolin-2-one
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: BQKQKOLJYHBEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-phenyl-2-quinolone 在 吡啶 、 四氧化锇 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (±)-aflaquinolone F
  参考文献：
  名称：

  C4-芳基取代的四氢喹啉与炔丙基氯和苯胺的 HFIP 赋能一锅法合成

  摘要：

  已经开发出无过渡金属、实用的 C4-芳基取代的四氢喹啉的一锅法合成，从简单的苯胺和容易获得的炔丙基氯。1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇对 C-Cl 键的激活被证明是关键的相互作用，它允许在酸性介质下形成 C-N 键。炔丙基化苯胺作为中间体通过炔丙基化形成，随后环化和还原得到 4-芳基化四氢喹啉。为了证明合成效用，黄喹诺酮 F 和 I 的全合成已经完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04299
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三氟甲磺酸 、 copper diacetate 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 N-benzyl-4-phenyl-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  铜催化（邻氨基苯基）丙酸酯与芳基硼酸酯的4-芳基-2-喹诺酮类化合物的合成

  摘要：

  通过芳基硼酸新戊二醇酯的（o-氨基苯基）丙酸酯的铜催化加氢芳基化反应可有效合成4-Aryl-2（1 H）-喹诺酮。底物丙酸酯由相应的甲硅烷基炔烃与二氧化碳通过Kondo的羧化方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂制备。在甲醇中存在3摩尔％乙酸铜（II）的情况下，在28°C下进行氢化芳基化12小时，然后在同一锅中使用三氟甲磺酸（3.0当量）在65°C下进行2小时脱保护，得到所需的4-芳基-2（1 H）-喹诺酮类化合物的收率为39-89％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500837

文献信息

• Directed ortho Metalation (DoM)-Linked Corriu–Kumada, Negishi, and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Protocols: A Comparative Study
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1611053

  日期：2018.11

  the DoM strategy lends itself to the regioselective construction of diversely substituted aromatics and heteroaromatics. A systematic study of the widely used, titled name reaction transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with attention to context with the directed ortho metalation (DoM) is reported. In general, the Suzuki–Miyaura and Negishi protocols show greater scope and better yields

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor
• Reversibility in Lewis-acid Promoted Reactions of<i>N</i>-Arylcinnamamides
  作者：Mark C. Elliott、Stuart V. Wordingham

  DOI：10.1055/s-2004-820024

  日期：——

  The Lewis-acid promoted cyclisation reactions of N-arylcinnamamides have been investigated. With aluminium ­chloride a range of products were obtained, while much more se­lective cyclisation reactions were observed with bismuth chloride.

  研究了路易斯酸促进 N-芳基肉桂酰胺的环化反应。使用氯化铝可以得到一系列产物，而使用氯化铋则可以观察到选择性更强的环化反应。
• One-Pot Ring-Closing Metathesis (RCM)/Oxidation by an Assisted Tandem Ruthenium Catalysis for the Synthesis of 2-Quinolones
  作者：Hiroshige Kato、Tatsuya Ishigame、Nobuhiro Oshima、Naoyuki Hoshiya、Ken Shimawaki、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1002/adsc.201100303

  日期：2011.10

  We have developed a one-pot ring-closing metathesis (RCM)/oxidation methodology to yield various 2-quinolines from 2-vinyl-N-allylaniline derivatives. This is a first example of an oxidation involving methylene (CH2) groups with modified Grubbs-type ruthenium complexes. Hence, this adds an example of a non-methathesis reaction using a ruthenium carbene catalyst.

  我们已经开发了一种一锅式的闭环复分解（RCM）/氧化方法，可以从2-乙烯基-N-烯丙基苯胺衍生物产生各种2-喹啉。这是用修饰的Grubbs型钌配合物进行的涉及亚甲基（CH 2）基团的氧化的第一个例子。因此，这增加了使用钌卡宾催化剂的非甲基化反应的实例。
• A Method for the Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines through Reduction of Quinolin‐2(1H)‐ones Promoted by SmI ₂ /H ₂ O/Et ₃ N
  作者：Lingyu Zhang、Dengbing Xie、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202201063

  日期：2022.12.19

  The reduction of quinolin-2(1H)-ones to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines promoted by SmI2/Et3N/H2O is reported for the first time. This reaction involving the reduction of the amides proceeds through C−O bond cleavage. 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines were obtained in mild conditions.

  首次报道了SmI 2 /Et 3 N/H 2 O促进喹啉-2(1 H )-ones还原为1,2,3,4-四氢喹啉。这种涉及酰胺还原的反应通过 C−O 键断裂进行。1,2,3,4-四氢喹啉是在温和条件下获得的。
• 一种喹啉酮类化合物的制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117624043A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种喹啉酮类化合物的制备方法，所述制备方法包括：在惰性气氛下，将式(Ⅰa′)或式(Ⅰb′)所示化合物与催化剂、氧化剂、有机溶剂接触使反应。本发明方法可高效经济、绿色地制备喹啉酮类化合物，且原料易得，操作简单，反应条件温和，具有良好的官能团耐受性和底物普适性，无需额外添加配体，具有极好的化学选择性，有望在相关的药物化学和天然产物的合成中得到应用；#imgabs0#