(±)-aflaquinolone F

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (±)-aflaquinolone F
• 英文别名: aflaquinolone F；(3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-phenyl-1,3-dihydroquinolin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ICAOEYXCZNNQNW-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-2-(benzyloxy)acetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (±)-aflaquinolone F
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃插入流动中的不对称酰亚胺合成喹啉酮生物碱

  摘要：

  报道了合成3，4-二加氧喹啉-2-酮天然产物的一般策略。关键步骤是将芳烃选择性插入不对称酰亚胺中。当以连续流动进行时，反应在数分钟内进行，而分批观察到较低的产率和较长的反应时间。将所得的N-酰化的2-氨基二苯甲酮转化为（±）-戊醌喹诺酮，（±）-黄酮喹诺酮E和F，（±）-6-脱氧黄酮喹诺酮E，（±）-喹啉酮A和B以及（±）-苯醌喹诺酮C以1-3步进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03392

文献信息

• HFIP-Empowered One-Pot Synthesis of C4-Aryl-Substituted Tetrahydroquinolines with Propargylic Chlorides and Anilines
  作者：Seung Hoon Lee、Hyung Min Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04299

  日期：2023.2.24

  one-pot synthesis of C4-aryl-substituted tetrahydroquinolines from simple anilines and readily accessible propargylic chlorides has been developed. Activation of the C–Cl bond by 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol turned out to be the key interaction, which allowed C–N bond formation under an acidic medium. Propargylated aniline is formed as an intermediate via propargylation, and subsequential cyclization

  已经开发出无过渡金属、实用的 C4-芳基取代的四氢喹啉的一锅法合成，从简单的苯胺和容易获得的炔丙基氯。1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇对 C-Cl 键的激活被证明是关键的相互作用，它允许在酸性介质下形成 C-N 键。炔丙基化苯胺作为中间体通过炔丙基化形成，随后环化和还原得到 4-芳基化四氢喹啉。为了证明合成效用，黄喹诺酮 F 和 I 的全合成已经完成。
• Synthesis of Quinolinone Alkaloids via Aryne Insertions into Unsymmetric Imides in Flow
  作者：Johannes Schwan、Merlin Kleoff、Bence Hartmayer、Philipp Heretsch、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03392

  日期：2018.12.7

  A general strategy for the synthesis of 3,4-dioxygenated quinolin-2-one natural products is reported. The key step is a regioselective insertion of arynes into unsymmetric imides. When performed in continuous flow, the reaction proceeds within minutes, while lower yields and longer reaction times are observed in batch. The resulting N-acylated 2-aminobenzophenones were transformed to (±)-peniprequinolone

  报道了合成3，4-二加氧喹啉-2-酮天然产物的一般策略。关键步骤是将芳烃选择性插入不对称酰亚胺中。当以连续流动进行时，反应在数分钟内进行，而分批观察到较低的产率和较长的反应时间。将所得的N-酰化的2-氨基二苯甲酮转化为（±）-戊醌喹诺酮，（±）-黄酮喹诺酮E和F，（±）-6-脱氧黄酮喹诺酮E，（±）-喹啉酮A和B以及（±）-苯醌喹诺酮C以1-3步进行。