N-benzyl-4-trifluoromethanesulfonyloxyquinol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-trifluoromethanesulfonyloxyquinol-2-one
• 英文别名: (1-Benzyl-2-oxoquinolin-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₄S
• 分子量: 383.348
• InChiKey: PFPRGTWMVJBDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑 、 N-benzyl-4-trifluoromethanesulfonyloxyquinol-2-one 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-benzylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的交叉偶联反应合成4-杂芳基喹啉酮

  摘要：

  通过4-喹啉基三氟甲磺酸与苯并噻唑/苯并恶唑/噻唑/恶唑/苯并咪唑之间的钯/铜催化的偶联反应，开发了一种方便有效的合成4-杂芳基喹啉酮的方法。生物学评估表明，某些获得的产物对人源性活癌细胞系具有体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.056
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-羟基喹啉-2-酮 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到N-benzyl-4-trifluoromethanesulfonyloxyquinol-2-one
  参考文献：
  名称：

  定向正交金属化（DoM）链接的Corriu-Kumada，Negishi和Suzuki-Miyaura交叉耦合方案：比较研究

  摘要：

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611053

文献信息

• 一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107629050A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种新型咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成方法。首先将4‑羟基香豆素类化合物与三氟甲磺酸酐反应生成4‑三氟甲磺酸酯基类香豆素，再将2‑氨基吡啶类化合物和苯乙酮类化合物在催化剂作用下制备咪唑并[1,2‑a]‑吡啶类化合物，最后将上述两类化合物通过拼合反应合成咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物。本发明的优点在于所使用的硫化剂为单质硫和硒，所用方法操作简单，收率高。该发明可广泛应用于咪唑类含硫族元素的吡喃酮化合物的合成。
• Copper-catalyzed chalcogenation of imidazoheterocycles with sulfur/selenium powder and coumarinyl triflates
  作者：Tao Guo、Xu-Ning Wei、Hong-Yan Wang、Ying-Li Zhu、Yun-Hui Zhao、Yong-Cheng Ma

  DOI：10.1039/c7ob02278f

  日期：——

  An efficient and convenient copper-catalyzed chalcogenation of imidazoheterocycles with sulfur/selenium powder and coumarinyl triflates has been described. This procedure provides a wide range of structurally diverse coumarinylthio-/coumarinylseleno-substituted imidazoheterocycles in good yields and with good functional group tolerance. Biological evaluation showed that the newly synthesized compound

  已经描述了用硫/硒粉和香豆基三氟甲磺酸酯有效和方便的铜催化的咪唑杂环杂环硫属化合物。该方法以良好的产率和良好的官能团耐受性提供了多种结构多样的香豆素硫代/香豆素硒代取代的咪唑并杂环。生物学评估表明，与阳性对照物5-氟尿嘧啶相比，新合成的化合物6d对人源性食道癌，乳腺癌，胃癌和前列腺癌细胞系具有显着的体外抗增殖活性。
• Directed ortho Metalation (DoM)-Linked Corriu–Kumada, Negishi, and Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Protocols: A Comparative Study
  作者：Victor Snieckus、Claude Quesnelle

  DOI：10.1055/s-0037-1611053

  日期：2018.11

  the DoM strategy lends itself to the regioselective construction of diversely substituted aromatics and heteroaromatics. A systematic study of the widely used, titled name reaction transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with attention to context with the directed ortho metalation (DoM) is reported. In general, the Suzuki–Miyaura and Negishi protocols show greater scope and better yields

  致力于斯科特丹麦：至此，我们（以及缺席的KB ）正在庆祝您的创造力和成就。 发布时间作为的一部分奉献给斯科特E.丹麦在他65之际特别节日的生日。 抽象的 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Corriu-Kumada方案具有更大的范围和更高的产量，尽管后者定性地以最快的速度进行，但功能基团的耐受性较低。据证明，Negishi工艺可用于具有亲核试剂和碱敏感功能的底物，其效率可与Suzuki-Miyaura反应媲美。这些交叉偶联反应与D o M策略的联系使其适用于不同取代的芳族化合物和杂芳族化合物的区域选择性结构。 报告了对广泛使用的标题反应过渡金属催化的交叉偶联反应的系统研究，并着眼于定向原金属化（D o M）。通常，Suzuki-Miyaura和Negishi方案比Cor
• Palladium/copper-catalyzed cross-coupling reactions for the synthesis of 4-heteroaryl quinolinone
  作者：Tao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.056

  日期：2016.12

  A convenient and efficient approach for the synthesis of 4-heteroaryl quinolinones was developed via palladium/copper-catalyzed coupling reactions between 4-quinolinonyl triflates with benzothiazole/benzoxazole/thiazole/oxazole/benzimidazole. Biological evaluation revealed that some of the obtained products exhibited in vitro antiproliferative activities on human-derived live cancer cell lines.

  通过4-喹啉基三氟甲磺酸与苯并噻唑/苯并恶唑/噻唑/恶唑/苯并咪唑之间的钯/铜催化的偶联反应，开发了一种方便有效的合成4-杂芳基喹啉酮的方法。生物学评估表明，某些获得的产物对人源性活癌细胞系具有体外抗增殖活性。