乙基 beta-D-呋喃果糖苷 | 1820-84-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基 beta-D-呋喃果糖苷
• 中文别名: 乙基beta-D-呋喃果糖苷
• 英文名称: ethyl β-D-fructofuranoside
• 英文别名: Aethyl-β-D-fructofuranosid；Ethyl beta-D-fructofuranoside；(2R,3S,4S,5R)-2-ethoxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1820-84-4
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: KQQFKZUGBOQKLW-OOJXKGFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存，并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 乙基 beta-D-呋喃果糖苷 在 吡啶 、 ethyl β-D-fructopyranoside 、 乙基 alpha-D-呋喃果糖苷 作用下， 以22%的产率得到Aethyl-β-D-fructofuranosid-tetraacetat
  参考文献：
  名称：

  Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 乙醇 、 invertase-substance from yeast 作用下， 生成 乙基 beta-D-呋喃果糖苷
  参考文献：
  名称：

  Oparin; Bardinskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 89, p. 531,533

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl β-D-fructopyranoside 在 吡啶 、 乙基 beta-D-呋喃果糖苷 、 乙基 alpha-D-呋喃果糖苷 作用下， 以28%的产率得到ethyl-(tetra-O-acetyl-β-D-fructopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and equilibration of d-fructosides and 2-thio-d-fructosides in acidified dimethyl sulfoxide: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Wayne Moody、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88456-0

  日期：1983.12

  -fructosides is discussed, and some tentative conclusions have been reached on the mechanisms of their furanoside-pyranoside equilibration. The change in ring size in such systems probably proceeds via an anhydro- d -fructose intermediate, rather than an acyclic intermediate. The synthetic applications of the system have been explored, and it has been shown that both d -fructosides and 2-thio- d -fructosides

  摘要报道了在稀酸催化下，酮糖和酮苷反应生成酮基碳鎓离子的动力学研究，并研究了该离子与醇和硫醇亲核试剂的后续反应。讨论了d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷的相对反应性，并就呋喃糖苷-吡喃糖苷平衡的机理得出了一些初步结论。在这样的系统中，环大小的改变可能是通过脱水果糖中间体而不是无环中间体进行的。已经探索了该系统的合成应用，并且已经表明，可以高收率合成d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷。d-果糖呋喃糖苷最好以蔗糖为原料获得，而吡喃糖苷是通过使用所需的醇或硫醇从任何容易获得的d-果糖吡喃糖苷（例如，甲基β）中获得的，仅获得β端基异构体。报道了三种新的2-硫代-d-果糖苷。
• HYDROGENOLYSIS OF CARBOHYDRATES: IX. FORMATION OF 2,6-ANHYDRO-β-<scp>D</scp>-FRUCTOFURANOSE AND ETHYL α- AND β-<scp>D</scp>-FRUCTOFURANOSIDE FROM SUCROSE
  作者：H. R. Goldschmid、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v60-295

  日期：1960.11.1

  A compound formed during the hydrogenolysis of sucrose in ethanol or dioxane at 180 °C, in the presence of copper chromium oxide catalyst, has been characterized as 2,6-anhydro-β-D-fructofuranose (2,5-anhydro-α-D-fructopyranose), a new type of anhydro-ketose. Ethyl α- and β-D-fructofuranosides are also produced when the hydrogenolysis reaction is carried out in ethanol, and various derivatives of these anomeric ketosides have been prepared.

  在乙醇或二噁烷中，以180°C的温度，在铬铜氧化物催化剂的存在下，蔗糖氢解生成的一种化合物已被表征为2,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖（2,5-脱水-α-D-果糖吡喃糖），这是一种新型的脱水酮糖。当氢解反应在乙醇中进行时，还会产生乙基α-和β-D-果糖呋喃苷，这些缩酮的各种衍生物也已经制备出来。
• Mcm-41 Materials as Catalysts for the Synthesis of Alkyl Fructosides
  作者：A.M. van der Heijden、F. van Rantwijk、H. van Bekkum

  DOI：10.1080/07328309908543987

  日期：1999.1.1

  derivatives of fructose has lagged because no efficient synthesis was available. We have found that mesoporous materials of the MCM-41 type are active and selective catalysts for the alkylation of fructose. Quantitative yields were obtained in the reaction of fructose with lower alcohols, up to C4. For long chain alcohols yields were moderate but the alkyl fructopyranosides could be easily purified. The other

  糖的烷基化结合了两个主要可再生类别的基本特征，即。甘油三酸酯和碳水化合物，同时导致生物友好型表面活性剂和乳化剂。果糖的烷基化衍生物的开发滞后，因为没有有效的合成方法。我们发现MCM-41型中孔材料是果糖烷基化的活性和选择性催化剂。在果糖与低至C4的低级醇反应中获得定量收率。对于长链醇，产率中等，但是烷基果糖吡喃糖苷可以容易地纯化。其他异构体可以通过色谱法分离。
• A specific inhibitor of IgE-antibody formation: n-pentyl .beta.-D-fructopyranoside
  作者：Yasushi Haraguchi、Akira Yagi、Akihide Koda、Naoki Inagaki、Kanji Noda、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1021/jm00354a021

  日期：1982.12
• STRAATHOF, A. J. J.;VRIJENHOEF, J. P.;SPRANGERS, E. P. A. T.;VAN, BEKKUM +, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 223-238
  作者：STRAATHOF, A. J. J.、VRIJENHOEF, J. P.、SPRANGERS, E. P. A. T.、VAN, BEKKUM +

  DOI：——

  日期：——