3-(10β-dihydroartemisinoxy)propylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(10β-dihydroartemisinoxy)propylamine
• 英文别名: 3-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]propan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₅
• 分子量: 341.448
• InChiKey: OXLSWBAFVGXAPK-QOBNMGNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-(10β-dihydroartemisinoxy)propylamine 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到3-(10β-dihydroartemisinoxy)propyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-glioblastoma effects of artemisinin-isothiocyanate derivatives

  摘要：

  合成青蒿素-异硫氰酸盐衍生物；评估这些化合物对 U87 人胶质母细胞瘤细胞的细胞毒性作用；化合物 5b诱导 U87 细胞凋亡和自噬；化合物 5bs 显著抑制 U87 细胞的迁移。

  DOI：

  10.1039/c8ra08162j
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 3-(10β-dihydroartemisinoxy)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-glioblastoma effects of artemisinin-isothiocyanate derivatives

  摘要：

  合成青蒿素-异硫氰酸盐衍生物；评估这些化合物对 U87 人胶质母细胞瘤细胞的细胞毒性作用；化合物 5b诱导 U87 细胞凋亡和自噬；化合物 5bs 显著抑制 U87 细胞的迁移。

  DOI：

  10.1039/c8ra08162j

文献信息

• 含异硫氰酸酯基的青蒿素衍生物及其应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN108586480B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及医药领域，具体而言，涉及一种含异硫氰酸酯基的青蒿素衍生物及其应用。一种可体内释放硫化氢信使分子的青蒿素‑异硫氰酸酯衍生物，本发明实施例提供两类衍生物，将青蒿素与异硫氰酸酯(NCS)基团通过一个醚(酯)桥链连接起来，发挥多靶点治疗胶质瘤作用，以获得具有对神经胶质瘤具有较好疗效的小分子药物。能够用于制备抗胶质瘤药物。且比双氢青蒿素对恶性神经胶质瘤U87,U251细胞毒性高。
• Antimalarial activity of new ethers and thioethers of dihydroartemisinin
  作者：B Venugopalan、PJ Karnik、CP Bapat、DK Chatterjee、N Iyer、D Lepcha

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88287-0

  日期：1995.1

  Various ethers and thioethers of dihydroartemisinin were prepared by treating dihydroartemisinin with hydroxy alkyl, substituted phenol, hydroxy aralkyl, hydroxy alkynyl and hydroxy heteroalkyl or thiols in the presence of BF(3)Et(2)O. The thioethers 64 and 65 were further oxidised to the respective sulfoxides. These derivatives were tested in the Plasmodium berghei K-173-infected mice and some active compounds were tested in chloroquine-resistant P yoelii nigeriensis (NS)-infected mice. Initially the compounds were administered subcutaneously and subsequently by the oral route. The antimalarial activity of the compounds 22, 23, 36, 66 and 79 were found to be comparable to that of arteether when tested in the K-173-infected mice. These compounds also showed activity in the P y nigeriensis (NS)-infected mice.
• Synthesis and anti-glioblastoma effects of artemisinin-isothiocyanate derivatives
  作者：Chan Myae Nyein、Xiaolin Zhong、Junfeng Lu、Huijuan Luo、Jiamin Wang、Simona Rapposelli、Mingtao Li、Ying Ou-yang、Rongbiao Pi、Xixin He

  DOI：10.1039/c8ra08162j

  日期：——

  Synthesis of artemisinin-isothiocyanate derivatives; evaluation of the cytotoxic effects of these compounds on U87 human glioblastoma cells; compound5binduced apoptosis and autophagy in U87 cells; compound5bsignificantly inhibited the migration of U87 cells.

  合成青蒿素-异硫氰酸盐衍生物；评估这些化合物对 U87 人胶质母细胞瘤细胞的细胞毒性作用；化合物 5b诱导 U87 细胞凋亡和自噬；化合物 5bs 显著抑制 U87 细胞的迁移。