ethyl 2-oxo-7-(1-(2-(10β-dihydroartemisininoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy-2H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-oxo-7-(1-(2-(10β-dihydroartemisininoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy-2H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₉N₃O₁₀
• 分子量: 625.676
• InChiKey: ZKHPGCRZMROWEP-UBCDDCCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  142.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-oxo-7-(1-(2-(10β-dihydroartemisininoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Dihydroartemisinin-Coumarin Hybrids via Click Chemistry

  摘要：

  为开发新型化疗药物，我们采用杂化策略设计了4类新型化合物。本研究通过点击化学合成了20种双氢青蒿素-香豆素杂化物（10a-e，11a-e，12a-e，13a-e），并通过高分辨质谱（HRMS）和核磁共振（NMR）对其结构进行了表征。我们在常氧或缺氧条件下，使用MTT法分别对3种癌细胞系（HCT-116、MDA-MB-231和HT-29）进行了细胞毒性活性测试。目标化合物表现出中等活性，IC50值在0.05至125.40微摩尔范围内，其中大部分化合物在缺氧条件下对HT-29细胞显示出更好的活性。大多数化合物在缺氧条件下的活性比常氧条件下高出1至10倍。化合物10a-e对HT-29细胞的选择性优于其他两种细胞系。这些结果表明，我们设计的CA IX抑制剂与其作用模式在一定程度上相符，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21060758