4-allyl-6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-allyl-6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: YQCHOKYJEHHMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(allyloxy)phenyl)-5,6-dimethylbenzo[d][1,3,2]dioxaborole 、 4-allyl-6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-one 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 和厚朴酚
  参考文献：
  名称：

  重氮与醌和邻苯二酚硼酸酯的无过渡金属的C（sp2）-C（sp2）交叉偶联。

  摘要：

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202006542
• 作为产物：
  描述：

  4-Allyl-2-amino-phenol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以75%的产率得到4-allyl-6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  重氮与醌和邻苯二酚硼酸酯的无过渡金属的C（sp2）-C（sp2）交叉偶联。

  摘要：

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。

  DOI：

  10.1002/anie.202006542

文献信息

• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。