6-O-(α-D-galactopyranosyl)-1-deoxynojirimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(α-D-galactopyranosyl)-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]piperidine-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₉
• 分子量: 325.316
• InChiKey: IIJOGKBFUDNUQI-QZNPSGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  melibioseperacetate 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 6-O-(α-D-galactopyranosyl)-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461

文献信息

• Enzymatic Synthesis of 6-O-.ALPHA.-D-Galactopyranosyl-1-deoxynojirimycin Using .ALPHA.-Galactosidase from Green Coffee Beans.
  作者：Nam Soo PAEK、Dae Jung KANG、Hong Sub LEE、Jung Joon LEE、Yong Jin CHOI、Tae Han KIM、Kee Won KIM

  DOI：10.1271/bbb.62.588

  日期：——

  A transgalactosylation reaction from p-nitrophenyl-α-D-galactopyranoside to 1-deoxynojirimycin was done using α-galactosidase [EC 3.2.1.22] from green coffee beans. The enzyme formed 6-O-α-D-galactopyranosyl-1-deoxynojirimycin as the major product.

  利用绿咖啡豆中的α-半乳糖苷酶[EC 3.2.1.22]完成了从对硝基苯-α-D-吡喃半乳糖苷到 1-脱氧野尻霉素的转半乳糖基化反应。该酶的主要产物是 6-O-α-D-吡喃半乳糖苷-1-脱氧野尻霉素。