melibioseperacetate | 29873-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: melibioseperacetate
• 英文别名: 6-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-6-((((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29873-67-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: GNTLGGDVHFXGLI-OOJWXROVSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C
• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  melibioseperacetate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α- and β-Glycosylamide Derivatives from Glycopyranosyl Azides via Isoxazoline Intermediates

  摘要：

  Treatment of 2-acetoxy glycopyranosyl azides with Ph3P gave isoxazolines by ring closure of the phosphorimine. Coupling of in situ generated isoxazolines with acylating reagents gave mixtures of alpha- or beta-glycopyranosyl amides. The alpha/beta ratio depended upon the acylating reagent and metal salts employed. For example, coupling of isoxazoline 3 with Z-Asp-(SPy)-OBn in the presence of CuCl2 gave exclusively alpha-N-glucopyranosylasparagine derivative 8. This general procedure has been applied to mono-, di-, and trisaccharide systems.

  DOI：

  10.1021/ja028694u
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 四氯化钛 作用下， 生成 melibioseperacetate
  参考文献：
  名称：

  Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1951, vol. 5, p. 340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and mesomorphic properties of glycosyl dialkyl- and diacyl-glycerols bearing saturated, unsaturated and methyl branched fatty acid and fatty alcohol chains
  作者：Götz Milkereit、Sven Gerber、Klaus Brandenburg、Michael Morr、Volkmar Vill

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.01.004

  日期：2005.5

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  作者：Cor G. J. Verhart、Brigitte M. G. Caris、Binne Zwanenburg、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1002/recl.19921110703

  日期：——

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  DOI：10.1002/ejoc.201801461

  日期：2019.1.10

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  作者：Dennis M. Whitfield、Siu H. Yu、Chantale J. Dicaire、G. Dennis Sprott

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.011

  日期：2010.1

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  DOI：10.1039/c6gc00436a

  日期：——

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