赤霉素 A (19) | 6980-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 赤霉素 A (19)
• 中文别名: 赤霉素A(19)
• 英文名称: gibberellin A₁₉
• 英文别名: GA₁₉；Bambus-gibberellin；Gibberellin A19；(1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-hydroxy-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylic acid
• CAS: 6980-44-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: VNCQCPQAMDQEBY-YTJHIPEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  236-237°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-羟基-1beta,4aalpha-二甲基-8-亚甲基赤霉素烷-1alpha,10beta-二甲酸	gibberellin A53	51576-08-0	C20H28O5	348.439
  甜叶菊甙元	steviol	471-80-7	C20H30O3	318.456
  ——	(1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylic acid	144708-75-8	C22H30O7	406.476
  ——	dimethyl (1S,2S,3S,4R,8R,9R,12S)-8-formyl-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadecane-2,4-dicarboxylate	97292-39-2	C24H34O7	434.53

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 赤霉素 A (19) 生成 GA(19)-Methylester
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素立体控制合成赤霉素A 19

  摘要：

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80818-2
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 赤霉素 A (19)
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素立体控制合成赤霉素A 19

  摘要：

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80818-2

文献信息

• Native gibberellins and the metabolism of [14C]gibberellin A53 and of [17-13C, 17-3H2]gibberellin A20 in tassels of Zea mays
  作者：Rick C. Heupel、Bernard O. Phinney、Clive R. Spray、Paul Gaskin、Jake MacMillan、Peter Hedden、Jan E. Graebe

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80805-5

  日期：1985.1

  the correct Kovats retention indices. In tassels of dwarf-1 mutants, GA44,−GA19, GA17, GA20 and the 16,17-dihydro, 7β,16α,17-trihydroxy derivative of ent-kaurenoic acid were identified by GC/MS. Gibberellin A1 was not found in the mutant tassels. [14C]Gibberellin A53 was fed to tassels of the dwarf-5 mutant. In the ethyl acetate-soluble acidic fraction from the feeds, [14C]GA44 was identified by GC/MS;

  摘要 重新研究了玉米（Zea mays）流苏中的天然激素。之前通过 GC/SIM 对正常流苏中的 GA1、GA8 和 GA29 进行的鉴定通过在正确的 Kovats 保留指数下进行的全 GC/MS 扫描得到确认。在 dwarf-1 突变体的流苏中，GA44,-GA19, GA17, GA20 和 16,17-dihydro, 7β,16α,17-trihydroxy 衍生物 ent-kaurenoic acid 被 GC/MS 鉴定。在突变流苏中未发现赤霉素A1。[14C]赤霉素A53被喂给dwarf-5突变体的流苏。在进料中可溶于乙酸乙酯的酸性部分中，[14C]GA44 通过 GC/MS 进行鉴定；[14C]GA19和[14C]GA29通过GC/SIM鉴定。GA29 可能是饲料的代谢物，因为已知 dwarf-5 突变体可以控制玉米 GA 生物合成途径中的 copalyl 焦磷酸转化为 ent-kaurene
• Murofushi, Noboru; Shigematsu, Yoshio; Nagura, Shigehiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 9, p. 2305 - 2312
  作者：Murofushi, Noboru、Shigematsu, Yoshio、Nagura, Shigehiro、Takahashi, Nobutaka

  DOI：——

  日期：——
• PRODUCTION OF GIBBERELLINS IN RECOMBINANT HOSTS
  申请人：Evolva SA

  公开号：EP3423475A2

  公开（公告）日：2019-01-09
• JPS55120794A
  申请人：——

  公开号：JPS55120794A

  公开（公告）日：1980-09-17
• Stereocontrolled synthesis of gibberellin A19 from gibberellic acid
  作者：Robert D. Dawe、Lewis N. Mander、John V. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80818-2

  日期：——

  The biosynthetically important C-20 gibberellin, gibberellin A195, has been prepared from the readily obtained C-19 gibberellin, gibberellic acid 8, by means of an efficient stereocontrolled ten step sequence.

  具有生物合成重要性的C-20赤霉素，赤霉素A 19 5，是通过高效的立体控制的十步序列，由容易获得的C-19赤霉素，赤霉素8制备的。