6-O-trifluoromethylsulfonyl-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-6-O-trifluoromethylsulfonyl-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-trifluoromethylsulfonyl-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-6-O-trifluoromethylsulfonyl-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₃₂H₆₈F₆O₁₅S₂Si₆
• 分子量: 1039.52
• InChiKey: ZMWGDCKVKNVCRP-OTJWROPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-trifluoromethylsulfonyl-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-6-O-trifluoromethylsulfonyl-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧-Α,Α-D-海藻糖六乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  6-Azido-6-deoxy- 和 6,6'-Diazido-dideoxy-α,α-海藻糖的改进合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酐与部分三甲基甲硅烷基化的七-和六-O-(三甲基甲硅烷基)-α反应，实现了6-叠氮基-6-脱氧和6,6'-二叠氮基-二脱氧-α,α-海藻糖衍生物的有效合成， α-海藻糖在吡啶和 4-(N,N-二甲氨基)吡啶存在下。用叠氮化物置换和脱甲硅烷基化得到标题化合物，其代表相应的 6-氨基-和 6,6'-二氨基-海藻糖的潜在前体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339843
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 6-O-trifluoromethylsulfonyl-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-6-O-trifluoromethylsulfonyl-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNIGENIC ALPHA-BRANCHED TREHALOSE-DIESTERS
  [FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2019197595A3

文献信息

• [EN] DIARYL TREHALOSE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRÉHALOSE DE DIARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THE UNIV OF MONTANA

  公开号：WO2019165114A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Disclosed herein are diaryl trehalose compounds and methods of use thereof, for example as vaccine adjuvants.

  本文披露了二芳基海藻糖化合物及其使用方法，例如作为疫苗佐剂。
• Synthesis and biological evaluation of trehalose-based Bi-aryl derivatives as C-type lectin ligands
  作者：Omer K. Rasheed、Cassandra Buhl、Jay T. Evans、David Holley、Kendal T. Ryter

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133241

  日期：2023.2

  pursuit to understand Mincle/ligand relationships and improve the pharmacologic properties of the ligands has expanded and continues to reveal new and exciting structure activity relationships. Herein we report the synthesis of novel bi-aryl trehalose derivatives in good to excellent yields. These compounds were evaluated for their ability to engage the human Mincle receptor and tested for the induction

  Mincle 被鉴定为先天免疫细胞上负责结合 TDM 的C型凝集素受体，并且认识到该受体可能是生产分枝杆菌感染疫苗的关键，这引起了人们对开发合成 Mincle 配体作为新型佐剂的兴趣。我们最近报道了 Bratemicin 类似物 UM-1024 的合成和评估，该类似物证明了 Mincle 激动剂活性，表现出强于二山嵛酸海藻糖 (TDB) 的强效 Th1/Th17 佐剂活性。我们对理解 Mincle/配体关系和改善配体药理特性的追求已经扩大，并继续揭示新的、令人兴奋的结构活性关系。在此，我们报道了新型联芳基海藻糖衍生物的合成，收率良好至优异。评估了这些化合物与人 Mincle 受体结合的能力，并测试了从人外周血单核细胞诱导细胞因子的能力。这些新型联芳基衍生物的初步构效关系 (SAR) 表明，与海藻糖糖脂佐剂 TDB 和天然配体 TDM 相比，联芳基海藻糖配体3D在细胞因子产生方面表现出相对较高的效力，并诱导剂量依赖性