6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(azidomethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(trimethylsilyloxy)oxan-4-yl]oxy-trimethylsilane
• 化学式: C₃₀H₆₈N₆O₉Si₆
• 分子量: 825.418
• InChiKey: PTEHJTATDPSSNL-OTJWROPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,6'-二叠氮基-6,6'-二脱氧-Α,Α-D-海藻糖六乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  6-Azido-6-deoxy- 和 6,6'-Diazido-dideoxy-α,α-海藻糖的改进合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酐与部分三甲基甲硅烷基化的七-和六-O-(三甲基甲硅烷基)-α反应，实现了6-叠氮基-6-脱氧和6,6'-二叠氮基-二脱氧-α,α-海藻糖衍生物的有效合成， α-海藻糖在吡啶和 4-(N,N-二甲氨基)吡啶存在下。用叠氮化物置换和脱甲硅烷基化得到标题化合物，其代表相应的 6-氨基-和 6,6'-二氨基-海藻糖的潜在前体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339843
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6,2',3',4',6'-octa-O-trimethylsilyl-α,α-D-trehalose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranosyl-(1→1)-6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-(trimethylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-Azido-6-deoxy- 和 6,6'-Diazido-dideoxy-α,α-海藻糖的改进合成

  摘要：

  通过三氟甲磺酸酐与部分三甲基甲硅烷基化的七-和六-O-(三甲基甲硅烷基)-α反应，实现了6-叠氮基-6-脱氧和6,6'-二叠氮基-二脱氧-α,α-海藻糖衍生物的有效合成， α-海藻糖在吡啶和 4-(N,N-二甲氨基)吡啶存在下。用叠氮化物置换和脱甲硅烷基化得到标题化合物，其代表相应的 6-氨基-和 6,6'-二氨基-海藻糖的潜在前体。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339843

文献信息

• One-step synthesis of non-anomeric sugar isothiocyanates from sugar azides
  作者：M.Isabel Garcı́a-Moreno、Paula Dı́az-Pérez、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、Jacques Defaye、José M. Garcı́a Fernández

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00273-2

  日期：2002.11

  yield. No products arising from O --> N acyl migration or formation of dimeric carbodiimides were observed. Interestingly, a polymer-supported triarylphosphine can advantageously replace triphenylphosphine, thus limiting the purification step to a simple filtration process. The reaction also allows the preparation of 5-deoxy-5-isothiocyanato sugars, a hitherto unknown class of compounds, from the corresponding

  初级叠氮基脱氧糖与三苯基膦-二硫化碳的串联Staudinger-aza-Wittig反应以高收率提供了相应的初级脱氧异硫氰酸氰基糖。没有观察到由于O-> N酰基迁移或形成二聚碳二亚胺而产生的产物。有趣的是，聚合物负载的三芳基膦可以有利地代替三苯基膦，因此将纯化步骤限制为简单的过滤过程。该反应还允许从相应的叠氮化物前体制备5-脱氧-5-异硫氰酸根合糖，这是迄今未知的一类化合物。在这些反应条件下，在内环碳原子上带有叠氮基的仲糖叠氮化物提供了低得多的异硫氰化产率。
• Improved Synthesis of 6-Azido-6-deoxy- and 6,6′-Diazido-dideoxy-α,α-trehaloses
  作者：Mina Nashed、Mina Narouz、Sameh Soliman、Rafik Bassily、Ramadan El-Sokkary、Adel Nasr

  DOI：10.1055/s-0033-1339843

  日期：——

  An efficient synthesis of 6-azido-6-deoxy and 6,6′-diazido-dideoxy-α,α-trehalose derivatives was achieved by reaction of trifluoromethanesulfonic anhydride with partially trimethylsilylated heptakis- and hexakis-O-(trimethylsilyl)-α,α-trehalose in the presence of pyridine and 4-(N,N-dimethylamino)pyridine. Displacement with azide and desilylation afforded the title compounds, which represent potential

  通过三氟甲磺酸酐与部分三甲基甲硅烷基化的七-和六-O-(三甲基甲硅烷基)-α反应，实现了6-叠氮基-6-脱氧和6,6'-二叠氮基-二脱氧-α,α-海藻糖衍生物的有效合成， α-海藻糖在吡啶和 4-(N,N-二甲氨基)吡啶存在下。用叠氮化物置换和脱甲硅烷基化得到标题化合物，其代表相应的 6-氨基-和 6,6'-二氨基-海藻糖的潜在前体。