benzyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-3-methoxy-2-methyl-6-phenylmethoxy-5-phenylsulfanyloxan-4-yl] methylsulfanylformate
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S₂
• 分子量: 434.577
• InChiKey: MMXQMAPDJQOBQB-JDCPMNFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-methyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 3-O-(methylthio)carbonyl-4-O-methyl-2-S-phenyl-2,6-di-deoxy-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用苯基2,3-O-硫代羰基-1-硫代糖苷供体通过1,2-迁移和同时糖苷的立体选择性合成2-S-苯基-2-脱氧-β-糖苷。

  摘要：

  [图：见正文]在高产量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）的作用下，1,2,3-O-硫代羰基-1-噻吩-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖基化3-O -（甲硫基）羰基-2-S-苯基-2,6-二脱氧-β-L-吡喃葡萄糖苷，相应的2-脱氧-β-糖苷的现成前体。

  DOI：

  10.1021/ol006894+

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-<i>S</i>-Phenyl-2-deoxy-β-glycosides Using Phenyl 2,3-<i>O</i>-Thionocarbonyl-1-thioglycoside Donors via 1,2-Migration and Concurrent Glycosidation
  作者：Biao Yu、Zunyi Yang

  DOI：10.1021/ol006894+

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] 1,2-Migration and concurrent glycosidation of phenyl 2,3-O-thionocarbonyl-1-thlo-alpha-L-rhamnopyranosides under the action of methyl trifluoromethanesulfonate (MeOTf) afforded in high yields the 3-O-(methylthio)carbonyl-2-S-phenyl-2,6-dideoxy-beta-L-glucopyranosides, ready precursors to the corresponding 2-deoxy-beta-glycosides.

  [图：见正文]在高产量的三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）的作用下，1,2,3-O-硫代羰基-1-噻吩-α-L-鼠李糖吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖基化3-O -（甲硫基）羰基-2-S-苯基-2,6-二脱氧-β-L-吡喃葡萄糖苷，相应的2-脱氧-β-糖苷的现成前体。