6-O-diphenoxyphosphoryl-2,3,4,2’,3’,4’,6’-hepta-O-trimethylsilyl-α,α'-trehalose | 1498304-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-diphenoxyphosphoryl-2,3,4,2’,3’,4’,6’-hepta-O-trimethylsilyl-α,α'-trehalose
• 英文别名: hepta-O-(Trimethylsilyl) Diphenyl alpha,alpha-Trehalose 6-Phosphate；diphenyl [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 1498304-80-5
• 化学式: C₄₅H₈₇O₁₄PSi₇
• 分子量: 1079.75
• InChiKey: RULRDNXYBKICMA-YBUIZCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.91
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  137.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-diphenoxyphosphoryl-2,3,4,2’,3’,4’,6’-hepta-O-trimethylsilyl-α,α'-trehalose 在 acidic Amberliteresin IR-120 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-O-diphenoxyphosphoryl-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization

  摘要：

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。

  DOI：

  10.1039/c3cc47180b
• 作为产物：
  描述：

  海藻糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-O-diphenoxyphosphoryl-2,3,4,2’,3’,4’,6’-hepta-O-trimethylsilyl-α,α'-trehalose
  参考文献：
  名称：

  Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization

  摘要：

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。

  DOI：

  10.1039/c3cc47180b

文献信息

• Simple one-pot regioselective 6-O-phosphorylation of carbohydrates and trehalose desymmetrization
  作者：A. Abragam Joseph、Chun-Wei Chang、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/c3cc47180b

  日期：——

  Biologically essential carbohydrate 6-phosphates, especially trehalose 6-phosphate, can be synthesized easily in excellent overall yields in 2 steps involving minimum protecting group manipulations. We can cleave the diphenylphosphate group for further synthetic objectives.

  生物学上必需的碳水化合物6-磷酸，特别是海藻糖6-磷酸，可以通过涉及最少保护基团操作的两步反应，在优异的整体产率下轻松合成。我们可以裂解二苯基磷酸酯基团以实现进一步的合成目标。