Galβ1-4GlcNAc6S

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ1-4GlcNAc6S
• 英文别名: N-Acetyllactosamine 6-Sulfate Sodium Salt, 90%；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl sulfate
• 化学式: C₁₄H₂₄NO₁₄S*Na
• 分子量: 485.399
• InChiKey: HYBYWGBGWQCPKW-UYYNWBDWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Galβ1-4GlcNAc6S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹³ C-labelled sulfated N -acetyl-d -lactosamines to aid in the diagnosis of mucopolysaccharidosis diseases

  摘要：

  Morquio A综合症是一种常染色体隐性粘多糖贮积病，导致角质硫酸盐的积累。通过测量尿液中角质硫酸盐的水平可以辅助诊断此病。这需要在用角质醇酶II裂解角质硫酸盐后，使用液相色谱-串联质谱（LCMS/MS）技术测量尿液中硫酸化N-乙酰-D-乳糖胺的水平。定量需要同位素标记的内标。本文描述了如何从13C6-半乳糖和N-乙酰葡萄糖胺合成这些13C6标记的内标。所需的保护性二糖是通过选择性区域、高产率的β-半乳糖基化反应和反向加成法合成的。随后，从这个中间体合成13C6标记的单硫酸盐和双硫酸盐N-乙酰乳糖胺，分别经过五步和八步，为尿液中角质硫酸盐的LCMS/MS定量提供内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3697

文献信息

• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。
• Synthesis of ¹³ C-labelled sulfated <i>N</i> -acetyl-<scp>d</scp> -lactosamines to aid in the diagnosis of mucopolysaccharidosis diseases
  作者：Scott A. Cameron、Olga V. Zubkova、Steven Toms、Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1002/jlcr.3697

  日期：2019.2

  Morquio A syndrome is an autosomal mucopolysaccharide storage disorder that leads to accumulation of keratan sulfate. Diagnosis of this disease can be aided by measuring the levels of keratan sulfate in the urine. This requires the liquid chromatography tandem mass spectrometry (LCMS/MS) measurement of sulfated N-acetyl-d-lactosamines in the urine after cleavage of the keratan sulfate with keratanase II. Quantification requires isotopically-labelled internal standards. The synthesis of these 13C6-labelled standards from 13C6-galactose and N-acetylglucosamine is described. The required protected disaccharide is prepared utilising a regioselective, high yielding β-galactosylation of a partially protected glucosamine acceptor and an inverse addition protocol. Subsequent synthesis of the 13C6-labelled mono and disulfated N-acetyllactosamines was achieved in five and eight steps, respectively, from this intermediate to provide internal standards for the LCMS/MS quantification of keratan sulfate in urine.

  Morquio A综合症是一种常染色体隐性粘多糖贮积病，导致角质硫酸盐的积累。通过测量尿液中角质硫酸盐的水平可以辅助诊断此病。这需要在用角质醇酶II裂解角质硫酸盐后，使用液相色谱-串联质谱（LCMS/MS）技术测量尿液中硫酸化N-乙酰-D-乳糖胺的水平。定量需要同位素标记的内标。本文描述了如何从13C6-半乳糖和N-乙酰葡萄糖胺合成这些13C6标记的内标。所需的保护性二糖是通过选择性区域、高产率的β-半乳糖基化反应和反向加成法合成的。随后，从这个中间体合成13C6标记的单硫酸盐和双硫酸盐N-乙酰乳糖胺，分别经过五步和八步，为尿液中角质硫酸盐的LCMS/MS定量提供内标。