Galβ1-4GlcNAc6S

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Galβ1-4GlcNAc6S
• 英文别名: N-Acetyllactosamine 6-Sulfate Sodium Salt, 90%；sodium;[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl sulfate
• 化学式: C₁₄H₂₄NO₁₄S*Na
• 分子量: 485.399
• InChiKey: HYBYWGBGWQCPKW-UYYNWBDWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 pyridine hydrofluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Galβ1-4GlcNAc6S
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ¹³ C-labelled sulfated N -acetyl-d -lactosamines to aid in the diagnosis of mucopolysaccharidosis diseases

  摘要：

  Morquio A综合症是一种常染色体隐性粘多糖贮积病，导致角质硫酸盐的积累。通过测量尿液中角质硫酸盐的水平可以辅助诊断此病。这需要在用角质醇酶II裂解角质硫酸盐后，使用液相色谱-串联质谱（LCMS/MS）技术测量尿液中硫酸化N-乙酰-D-乳糖胺的水平。定量需要同位素标记的内标。本文描述了如何从13C6-半乳糖和N-乙酰葡萄糖胺合成这些13C6标记的内标。所需的保护性二糖是通过选择性区域、高产率的β-半乳糖基化反应和反向加成法合成的。随后，从这个中间体合成13C6标记的单硫酸盐和双硫酸盐N-乙酰乳糖胺，分别经过五步和八步，为尿液中角质硫酸盐的LCMS/MS定量提供内标。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3697

文献信息

• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。