3-oxooleana-1,12-diem-28-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-oxooleana-1,12-diem-28-oic acid
• 英文别名: Δ¹-3-oxoursolic acid；3-oxoursa-1,12-dien-28-oic acid；(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,13,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃
• 分子量: 452.678
• InChiKey: DMKGUHNTHLZRSD-OADIDDRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxooleana-1,12-diem-28-oic acid 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以43 %的产率得到lumi-3-oxoursolic acid
  参考文献：
  名称：

  诱导意外重排的经典光化学方法：探索五环三萜酸的光反应性

  摘要：

  新生物活性的发现与新型支架的产生密切相关，在过去几年中，人们提出了不同的策略来通过已知化合物的操作获得未知的结构。在本研究中，我们利用老式光化学方法发现了与 Δ 1 -3-氧代五环三萜酸相关的意想不到的反应途径，获得了一类新的天然-非天然 5(10→1) abeo -五环三萜酸。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00067
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸 在 Jones reagent 、 2-碘酰苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-oxooleana-1,12-diem-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  一种抗癌化合物及其制药用途

  摘要：

  本发明提供了一种抗癌化合物及其制药用途，属于制药领域。实验结果表明，本发明化合物可以通过Wnt/β‑catenin、MAPK、PI3K、TSHR信号通路抑制甲状腺乳头状癌细胞增殖，诱导细胞凋亡。并且，与熊果酸UA相比，本发明化合物UA‑3、UA‑9、UA‑10、UA‑19对甲状腺乳头状癌细胞的抑制效果更明显，诱导细胞凋亡的作用更强，对Wnt/β‑catenin、MAPK、PI3K、TSHR信号通路的调控作用更优异。本发明提供的化合物在制备预防和/或治疗甲状腺乳头状癌的药物中具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN114907439B

文献信息

• Novel Synthetic Oleanane and Ursane Triterpenoids with Various Enone Functionalities in Ring A as Inhibitors of Nitric Oxide Production in Mouse Macrophages
  作者：Tadashi Honda、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Heather J. Finlay、BarbieAnn V. Rounds、Lothar Bore、Frank G. Favaloro,、Yongping Wang、Michael B. Sporn

  DOI：10.1021/jm000008j

  日期：2000.5.1

  We initially randomly synthesized about 60 oleanane and ursane triterpenoids as potential anti-inflammatory and cancer chemopreventive agents. Preliminary screening of these derivatives for inhibition of production of nitric oxide induced by interferon-gamma in mouse macrophages revealed that 3-oxooleana-1, 12-dien-28-oic acid (B-15) showed significant activity (IC(50) = 5.6 microM). On the basis of

  最初，我们随机合成了约60种齐墩果烷和乌桑烷三萜作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂。初步筛选抑制小鼠巨噬细胞中干扰素-γ诱导的一氧化氮生成的这些衍生物，发现3-氧代油酸酯-1、12-二烯-28-酸（B-15）显示出显着的活性（IC（50）= 5.6微米）。基于B-15的结构，设计并合成了19个具有1-en-3-one官能团的，在A环的C-2处具有取代基的新颖的1-和urs-12-烯三萜。其中，在C-2处具有羧基，甲氧基羰基和腈基的3-氧代油酸酯-1,12-二烯衍生物比铅化合物B-15具有更高的活性。特别是，2-羧基-3-氧代油酸-1，12-二烯-28-油酸（3）具有最高的活性（IC（50）= 0。07 microM）中的三萜类化合物。3的效力类似于氢化可的松（IC（50）= 0.01 microM），尽管3并不通过糖皮质激素受体起作用。还讨论了这些新颖的合成三萜类化合物的有趣的构效关系。
• 一种抗癌化合物及其制药用途
  申请人：云南中医药大学

  公开号：CN114907439B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明提供了一种抗癌化合物及其制药用途，属于制药领域。实验结果表明，本发明化合物可以通过Wnt/β‑catenin、MAPK、PI3K、TSHR信号通路抑制甲状腺乳头状癌细胞增殖，诱导细胞凋亡。并且，与熊果酸UA相比，本发明化合物UA‑3、UA‑9、UA‑10、UA‑19对甲状腺乳头状癌细胞的抑制效果更明显，诱导细胞凋亡的作用更强，对Wnt/β‑catenin、MAPK、PI3K、TSHR信号通路的调控作用更优异。本发明提供的化合物在制备预防和/或治疗甲状腺乳头状癌的药物中具有广阔的应用前景。
• New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、Heather J. Finlay、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00279-5

  日期：1997.7

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Classic Photochemical Approach Inducing an Unexpected Rearrangement: Exploring the Photoreactivity of Pentacyclic Triterpenic Acids
  作者：Federica Rogati、Chiara Maioli、Gianluigi Lauro、Diego Caprioglio、Daniela Imperio、Erika Del Grosso、Bruno Botta、Luisa Mannina、Giuseppe Bifulco、Cinzia Ingallina、Alberto Minassi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00067

  日期：2023.4.28

  past few years different strategies have been proposed to obtain unknown architectures from the manipulation of known compounds. In the present study, we exploited a vintage photochemical approach for the discovery of an unexpected pathway of reactivity related to Δ1-3-oxo-pentacyclic triterpenic acids gaining access to a new class of natural–unnatural 5(10→1)abeo-pentacyclic triterpenic acids.

  新生物活性的发现与新型支架的产生密切相关，在过去几年中，人们提出了不同的策略来通过已知化合物的操作获得未知的结构。在本研究中，我们利用老式光化学方法发现了与 Δ 1 -3-氧代五环三萜酸相关的意想不到的反应途径，获得了一类新的天然-非天然 5(10→1) abeo -五环三萜酸。