(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• 化学式: C₄₉H₄₉ClO₇
• 分子量: 785.377
• InChiKey: DBMXIMGIUITTBC-ZQROTMPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 三甲基硅烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 达格列嗪
  参考文献：
  名称：

  Ni和Pd催化的福山偶联反应合成SGLT2抑制剂。

  摘要：

  d-葡糖酸内酯衍生的硫酯与芳基锌试剂的镍和钯催化的Fukuyama偶联反应在室温下以高收率提供了相应的多功能芳基酮。镍催化的福山偶联反应的配体筛选表明，1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dCype）可作为优良的支持配体来提高产品收率。此外，Pd / C是一种可行的替代方法，可实现无配体的福山偶联反应，并有效地应用于关键的C–C键形成步骤，以制备canagliflozin和dapagliflozin，它们是目前关注的糖尿病SGLT2抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01635
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF DAPAGLIFLOZIN
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DAPAGLIFLOZINE

  摘要：

  本发明公开了一种制备达格列净(S)-丙二醇水合物的新工艺，其化学式为II。

  公开号：

  WO2018142422A1

文献信息

• Inhibitors of Sodium Glucose Co-Transporter 2 and Methods of Their Use
  申请人：Goodwin Nicole C.

  公开号：US20080221164A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed that may be useful for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity.

  揭示了可能对治疗疾病和疾病，如糖尿病和肥胖症有用的化合物和制药组合物。
• INHIBITORS OF SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER 2 AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Harrison Bryce Alden

  公开号：US20080113922A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Compounds and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed that may be useful for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity.

  本发明揭示了化合物及包含它们的制药组合物，可用于治疗疾病和疾病，如糖尿病和肥胖症。
• SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：HARRISON Bryce Alden

  公开号：US20140135277A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Sulfanyl-tetrahydropyran-based compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of their use for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity are disclosed.

  本发明揭示了基于Sulfanyl-tetrahydropyran的化合物，包括它们的药物组合物，并且揭示了它们用于治疗糖尿病和肥胖症等疾病和障碍的方法。
• SULFANYL-TETRAHYDROPYRAN-BASED COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Harrison Bryce Alden

  公开号：US20100311673A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Sulfanyl-tetrahydropyran-based compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of their use for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity are disclosed.

  本发明涉及基于硫代基四氢吡喃的化合物，包括它们的制药组合物以及使用它们治疗糖尿病和肥胖等疾病和疾病的方法。
• Phlorizin analogs as SGLT2 inhibitors
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2308841A2

  公开（公告）日：2011-04-13

  Compounds are disclosed that are inhibitors of SGLT2 and thus may be useful for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity.

  所公开的化合物是 SGLT2 的抑制剂，因此可用于治疗糖尿病和肥胖症等疾病。