dapagliflozin | 1373321-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dapagliflozin
• 英文别名: 1R-Dapagliflozin；(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1373321-04-0
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₆
• 分子量: 408.879
• InChiKey: JVHXJTBJCFBINQ-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  | 吸湿性，-20°C 冰箱储存，惰性气体保护下 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 dapagliflozin 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56.61%的产率得到(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DAPAGLIFLOZIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DAPAGLIFLOZINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  制备达格列净的过程可减少或消除达格列净中的杂质，最好是通过HPLC检测，个别杂质不超过0.15%。

  公开号：

  WO2018029264A1
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87.51%的产率得到dapagliflozin
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DAPAGLIFLOZIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DAPAGLIFLOZINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  制备达格列净的过程可减少或消除达格列净中的杂质，最好是通过HPLC检测，个别杂质不超过0.15%。

  公开号：

  WO2018029264A1
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硅烷 、 trifluoroborane diethyl ether 、 甲基 1-C-[4-氯-3-[(4-乙氧基苯基)甲基]苯基]-D-吡喃葡萄糖苷 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 crude residue 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 dapagliflozin 作用下， 以 Acetonitrile methylene chloride 为溶剂， 反应 16.0h， 以The title product was isolated as a white solid (130 mg; yield=44%)的产率得到达格列嗪
  参考文献：
  名称：

  ETHOXYPHENYLMETHYL INHIBITORS OF SGLT2

  摘要：

  本发明涉及新的SGLT2乙氧基苯基甲基调节剂，其制药组合物以及使用方法。

  公开号：

  US20100167988A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DAPAGLIFLOZIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DAPAGLIFLOZINE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2016178148A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to a process for the preparation of amorphous dapagliflozin. The present invention relates to 2,3-butanediol solvate of dapagliflozin and process for its preparation.

  本发明涉及一种制备非晶态达帕格列净的方法。本发明涉及达帕格列净的2,3-丁二醇溶剂结晶体以及其制备方法。
• [EN] ISOLATED INTERMEDIATE OF DAPAGLIFLOZIN, PROCESS FOR THE PREPARATION OF ISOLATED INTERMEDIATE OF DAPAGLIFLOZIN, PROCESS FOR THE PREPARATION OF DAPAGLIFLOZIN<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE ISOLÉ DE DAPAGLIFLOZINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE ISOLÉ DE DAPAGLIFLOZINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DAPAGLIFLOZINE
  申请人：DR REDDY'S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2017042683A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Aspects of the present invention relates to an isolated intermediate of Dapagliflozin (Formula III) and its preparation, process for the preparation of Dapagliflozin, process for the preparation of crystalline propane-1,2,3-triol solvate of dapagliflozin, process for the preparation of L-proline complex of Dapagliflozin, solid premix of dapagliflozin with the polymer selected from the group consisting of eudragit, syloid, MCC Avicel PH 102 (1:1) and MCC Avicel PH 102 (1:2).

  本发明的一些方面涉及达帕格列净（Formula III）的分离中间体及其制备，达帕格列净的制备过程，达帕格列净结晶丙烷-1,2,3-三醇溶剂络合物的制备过程，达帕格列净L-脯氨酸络合物的制备过程，以及从Eudragit、Syloid、MCC Avicel PH 102（1:1）和MCC Avicel PH 102（1:2）组成的聚合物中选择的固体达帕格列净预混物的制备过程。
• Fluorine-Directed Glycosylation Enables the Stereocontrolled Synthesis of Selective SGLT2 Inhibitors for Type II Diabetes
  作者：Anna Sadurní、Gerald Kehr、Marie Ahlqvist、Johan Wernevik、Helena Peilot Sjögren、Cecilia Kankkonen、Laurent Knerr、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201705373

  日期：2018.2.26

  effectively impeding glucose reabsorption. Herein, we disclose the influence of molecular editing with fluorine at the C2 position of the pyranose ring of Phlorizin analogues Remogliflozin Etabonate and Dapagliflozin (Farxiga®) to concurrently direct β‐selective glycosylation, as is required for biological efficacy, and enhance aspects of the physicochemical profile. Given the abundance of glycosylated

  抑制钠-葡萄糖共转运蛋白（SGLT1和SGLT2）是解决II型糖尿病患病率上升的有效策略。然而，实现对人SGLT1或SGLT2的选择性抑制仍然具有挑战性。基于天然产物格列净的d-葡萄糖核心的口服小分子药物已被证明在这方面具有临床效果，有效地阻碍了葡萄糖的再吸收。在本文中，我们公开了在分子编辑与氟的影响C2的吡喃糖环的位置根皮苷类似物瑞格列净泼诺和达帕格列净（Farxiga ®）以同时指导β选择性糖基化，这是生物学功效所必需的，并增强了理化特性的各个方面。鉴于糖尿病治疗中糖基化药物的含量很高，其中包含β-构型的d-葡萄糖核，因此可以设想该策略可能是可扩展的。
• Process for preparation of dapagliflozin
  申请人：Glenmark Life Sciences Limited

  公开号：US10556877B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present invention relates to a process for the preparation of amorphous dapagliflozin. The present invention relates to 2,3-butanediol solvate of dapagliflozin and process for its preparation.

  本发明涉及一种制备无定形达帕格列净的工艺。本发明涉及达帕格列净的 2,3-丁二醇溶液及其制备工艺。
• PROCESS FOR PREPARATION OF DAPAGLIFLOZIN
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20180127391A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention relates to a process for the preparation of amorphous dapagliflozin. The present invention relates to 2,3-butanediol solvate of dapagliflozin and process for its preparation.