7-hydroxy-8,4'-dimethyl-isoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-8,4'-dimethyl-isoflavone
• 英文别名: IR-203；7-hydroxy-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；7-hydroxy-8-methyl-3-(4-methylphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: XVHOBANISMPTNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8,4'-dimethyl-isoflavone 、 甲烷 、 对甲苯磺酸一水合物 在 钯 水 、 二氯甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 以to yield 3,4-dihydro-7-hydroxy-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-2H-1-benzopyran, m.p. 136°-137°的产率得到3,4-dihydro-7-hydroxy-8-methyl-3-(4-methylphenyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans and use thereof in treating vascular diseases

  摘要：

  式I中的异黄酮##STR1##其中OR，R'，R"和环B的基团如规范所定义，表现出有价值的药理特性，特别是用于治疗血管疾病。它们是通过已知的方法制备的。

  公开号：

  US04814346A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 甲基磺酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-hydroxy-8,4'-dimethyl-isoflavone
  参考文献：
  名称：

  异黄酮和异黄酮作为人类12和15脂氧合酶的强抑制剂的体外研究

  摘要：

  在这项研究中，我们研究了16种异黄酮和异黄酮衍生物作为人类脂氧合酶的潜在抑制剂（血小板12-脂氧合酶，网状细胞15-脂氧合酶-1和上皮15-脂氧合酶-2）。类黄酮黄ical素（一种已知的脂加氧酶抑制剂）用作阳性对照。四种化合物，6,7-二羟基-3'-氯异黄酮（1c），7-羟基-8-甲基-4'-氯异黄酮（5a），7,8-二羟基-4'-甲基异黄酮（5b）和7， 8-dihydroxy-3'methylisoflavan（5c）是有效的12-lipoxygenases和15-lipoxygenase-1的抑制剂，IC 50小于10μm，而6,7-dihydroxy-4-4'-nitroisoflavone（1b）是12-脂氧合酶的选择性抑制剂。对三种最佳抑制剂（1b，5b，5c）进行了对接研究，抗氧化剂测定和动力学测量。结果表明，环A中的邻苯二酚基团对于这些化合物的抗氧化性能至关重要，并且可能对

  DOI：

  10.1111/cbdd.12157

文献信息

• <i>In Vitro</i>Study of Isoflavones and Isoflavans as Potent Inhibitors of Human 12- and 15-Lipoxygenases
  作者：Carolina Mascayano、Victoria Espinosa、Silvia Sepúlveda-Boza、Eric K. Hoobler、Steve Perry

  DOI：10.1111/cbdd.12157

  日期：2013.9

  In this study, we have investigated 16 isoflavone and isoflavan derivatives as potential inhibitors of human lipoxygenase (platelet 12‐lipoxygenase, reticulocyte 15‐lipoxygenase‐1, and epithelial 15‐lipoxygenase‐2). The flavonoid baicalein, a known lipoxygenase inhibitor, was used as positive control. Four compounds, 6,7‐dihydroxy‐3′‐chloroisoflavone (1c), 7‐hydroxy‐8‐methyl‐4′‐chloroisoflavan (5a)

  在这项研究中，我们研究了16种异黄酮和异黄酮衍生物作为人类脂氧合酶的潜在抑制剂（血小板12-脂氧合酶，网状细胞15-脂氧合酶-1和上皮15-脂氧合酶-2）。类黄酮黄ical素（一种已知的脂加氧酶抑制剂）用作阳性对照。四种化合物，6,7-二羟基-3'-氯异黄酮（1c），7-羟基-8-甲基-4'-氯异黄酮（5a），7,8-二羟基-4'-甲基异黄酮（5b）和7， 8-dihydroxy-3'methylisoflavan（5c）是有效的12-lipoxygenases和15-lipoxygenase-1的抑制剂，IC 50小于10μm，而6,7-dihydroxy-4-4'-nitroisoflavone（1b）是12-脂氧合酶的选择性抑制剂。对三种最佳抑制剂（1b，5b，5c）进行了对接研究，抗氧化剂测定和动力学测量。结果表明，环A中的邻苯二酚基团对于这些化合物的抗氧化性能至关重要，并且可能对
• Benzopyrans and use thereof in treating vascular diseases
  申请人：Zyma SA

  公开号：US04814346A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  Isoflavans of the formula I ##STR1## wherein the groups OR, R', R" and ring B are as defined in the specification, exhibit valuable pharmacological properties, especially for the treatment of vascular diseases. They are prepared by methods known per se.

  公式为I ##STR1## 中的异黄酮，其中基团OR、R'、R"和环B的定义如规范中所述，具有有价值的药理特性，特别适用于治疗血管疾病。它们可通过已知的方法制备。
• Bicyclic compounds
  申请人：Zyma SA

  公开号：EP0267155A2

  公开（公告）日：1988-05-11

  Isoflavans of the formula I wherein the groups OR, R', R" and ring B are as defined in the specification, exhibit valueable pharmacological properties, especially for the treatment of vascular diseases. They are prepared by methods known per se.

  式 I 的异黄酮（其中基团 OR、R'、R "和环 B 如说明书中所定义）具有宝贵的药理特性，特别是在治疗血管疾病方面。 它们是通过本身已知的方法制备的。
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• US4814346A
  申请人：——

  公开号：US4814346A

  公开（公告）日：1989-03-21