(3aR*,8bS*)-3,3a-dihydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2,4(8bH)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aR*,8bS*)-3,3a-dihydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2,4(8bH)-dione
• 英文别名: (3aR,8bS)-3a,8b-dihydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: KRQRJLREKMZFLF-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR*,8bS*)-3,3a-dihydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2,4(8bH)-dione 在 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,4R,8bR)-4-hydroxy-3,3a,4,8b-tetrahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟基-GR24 的高度对映体富集立体异构体的合成†

  摘要：

  与仿生亲电环化级联相反，我们采用了仿生亲核环化级联，只需一步即可得到4-羟基-GR24的三环核心。使用立体选择性Noyori转移氢化的动力学拆分可实现任何对映异构体富集的4-羟基-GR24立体异构体的简明合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02349a
• 作为产物：
  描述：

  2-formylphenyl triflate 在 potassium permanganate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1,2-二溴乙烷 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 cobalt(II) bromide 、 锌 作用下， 以 十二烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3aR*,8bS*)-3,3a-dihydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2,4(8bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthèse domino du noyau tricyclique ABC de strigolactones et类似物

  摘要：

  Resume La synthese orientee vers la diversite du noyau tricyclique ABC des strigolactones et analogs est decrite a partir de衍生羰基芳香族ortho-halogenes ou de composesvinyliques et d'itaconate de 二甲基。Elle implique un processus domino add conjuguee/aldolisation/lactonisation qui permet l'obtention de trois liaisons carbone-carbone en une seule etape Experimentale。Des amenagements fonctionnels visant a diversifier

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.02.014

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 1-Iodo-2-alkenylbenzenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Christophe Copéret、Shengming Ma、Takeshi Mita、Takumichi Sugihara、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533196

  日期：1996.1.1

  6-membered Type I cyclic acylpalladation products, i.e., α,β-unsaturated cyclic ketones, in the absence of an external nucleophile and high yields of 5- and 6-membered Type II cyclic acylpalladation products, i.e., α- or β-((alkoxycarbonyl)methyl)substituted cyclic ketones in the presence of an alcohol, e.g., MeOH. In cases where no such processes are available, other side reactions, such as cyclic carbopalladation

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...
• Aromatic A-ring analogues of orobanchol, new germination stimulants for seeds of parasitic weeds
  作者：Heetika Malik、Wouter Kohlen、Muhammad Jamil、Floris P. J. T. Rutjes、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1039/c0ob00735h

  日期：——

  Strigolactones are signaling compounds in plants of increasing importance. In this paper the focus is on their activity as germinating agents for seeds of parasitic weeds. The syntheses of aromatic A-ring analogues of the germination stimulant orobanchol have been described. Starting substrate is the ABC unit of the stimulant GR24. Oxidation at the C-4 position gives a 4-oxo derivative which on subsequent

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• [EN] NEW TRICYCLIC COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013041807A1

  公开（公告）日：2013-03-28

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