车前苷 | 26046-94-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 车前苷
• 中文别名: 野黄芩苷7-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷；野黄芩苷 7-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: plantaginin
• 英文别名: scutellarein-7-O-glucoside；scutellarein 7-O-β-D-glucopyranoside；scutellarin 7-O-β-D-glucopyranoside；Scutellarein-7-glucosid；scutellarein-7-O-β-D-glucoside；5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 26046-94-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: VUGRLRAUZWGZJP-IAAKTDFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  837.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

车前草素是一种从车前草鲜叶中分离出的糖苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  车前苷 在 水 作用下， 生成 野黄芩素
  参考文献：
  名称：

  黄芩气生部分黄酮苷

  摘要：

  由于黄芩在民间和官方医学中的广泛使用以及原材料资源有限，正在系统地研究黄芩可用物种的植物化学。我们研究了来自黄芩属植物的黄酮类化合物，以发现新的生物活性化合物及其可用资源。S. comosa Juz 的地上部分和根。(skullcap) 含有 18 种黄酮类化合物，主要是黄酮和黄烷酮衍生物 [1-3]。为了继续这项研究，我们研究了在乌兹别克斯坦共和国纳曼干地区楚斯特斯基区 Gov 山麓小镇盛开期间（2015 年 5 月 1 日）收集的 comosa 地上部分的黄酮类化合物。在 65–70°C 下用 EtOH (93%) 萃取（6 次）研磨的风干植物原料。将合并的提取物真空抽真空，用水稀释，并用 CHCl3 洗涤以去除亲脂性化合物。冷却纯化的提取物后形成的沉淀物用水冲洗并干燥。滤出部分(10mL)母液，真空蒸发，并通过反相HPLC在Shimadzu LC10VP上使用二极管阵列检测器在254和360nm处进行分析。在

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02737-0
• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver(II) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 车前苷
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of glucose-containing scutellarein derivatives as neuroprotective agents based on metabolic mechanism of scutellarin in vivo

  摘要：

  Based on metabolic mechanism of scutellarin in vivo that scutellarin could be hydrolyzed into scutellarein by beta-glucuronide enzyme, some glucose-containing scutellarein derivatives were designed and synthesized through the introduction of glucose moiety at C-7 position of scutellarein via a glucosidic bond. Biological activity evaluation showed that these glucose-containing scutellarein derivatives exhibited potent DPPH radical scavenging activities. Furthermore, the improvement of physicochemical properties such as anticoagulant and neuroprotective activities alongside with the water solubility was achieved by introducing glucose. These findings suggest that the introduction of the glucose moiety to scutellarein wattants further development of this kind of compounds as neuroprotective agents. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.002

文献信息

• Semi-synthesis of a series natural flavonoids and flavonoid glycosides from scutellarin
  作者：Shiqiang Yan、Mingxian Xie、Yujie Wang、Qiang Xiao、Ning Ding、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130950

  日期：2020.2

  for, as an example, their mechanistic evaluation of the in vivo activities. In this work, we developed a semi-synthetic strategy from scutellarin for the synthesis of a series of natural flavonoids and flavonoid glycosides. By taking this strategy, eight bioactive flavonoids with striking structural similarities were synthesized efficiently and practically. The sufficient amounts obtained products will

  天然类黄酮和类黄酮糖苷存在于许多植物中，并已证明具有多种临床上相关的特性，从植物来源中分离出大量具有惊人结构相似性的化合物需要繁琐的分离技术。这些过程限制了它们在结构-活性关系（SAR）研究中结构多样性的可用性，并限制了大量例如用于体内机理评估的过程活动。在这项工作中，我们从黄苷开发了一种半合成策略，用于合成一系列天然黄酮类和黄酮苷。通过这种策略，有效地和实用地合成了八个具有惊人结构相似性的生物活性类黄酮。获得的足够量的产物将极大地促进SAR研究和体内活性的机械评价。
• Compositions of flavonoids and flavonoid-containing extracts and the treatment of diseases
  申请人：Gong Qiang Bang

  公开号：US20050049206A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  In this invention, we describe a group of flavonoids and flavonoid-containing extracts that have pharmaceutical properties which are useful in the medicinal therapy of fibrotic diseases for the treatment or reparation and prevention of fibrotic lesional tissues. Representative flavonoids and flavonoid-containing extracts have the active compositions of the below formula. Those compositions can be extracted and purified from the botanicals, including Scutellaria baicalensis Georgi, Scutellaria scordifolia Fisch,Oroxylum indicum(L.) Vent, Plantago major L. The compositions of the invention are novel as an anti-fibrotic drugs, as agents for treating fibrosis.

  在这项发明中，我们描述了一组黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物，具有药物特性，可用于治疗纤维化疾病的药物疗法，用于治疗、修复和预防纤维化病变组织。代表性的黄酮类化合物和含黄酮类化合物的提取物具有以下公式的活性成分。这些成分可以从植物中提取和纯化，包括黄芩、紫花地丁、橙黄木、车前草等。本发明的成分作为抗纤维化药物和治疗纤维化的药剂是新颖的。
• 一种车前宁的制备方法及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114560899A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供了一种车前宁的制备方法及其用途，属于生物医药技术领域。该方法以灯盏花乙素为原料，通过羧基酯化以及酯基还原两步反应，可以高效地制备车前宁。本发明的反应步骤短、收率高、反应条件温和、易于操作，具有较好的应用开发前景，为车前宁生物活性的进一步研究提供了必要的物质基础。本发明同时揭示了车前宁具有抑制新型冠状病毒蛋白酶的作用，具有开发成抗新冠病毒药物的潜力。
• Miyaichi, Yukinori; Kizu, Haruhisa; Tomimori, Tsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 3, p. 794 - 797
  作者：Miyaichi, Yukinori、Kizu, Haruhisa、Tomimori, Tsuyoshi、Lin, Chun-Ching

  DOI：——

  日期：——
• Flavonoids from Scutellaria phyllostachya roots
  作者：G. U. Siddikov、M. P. Yuldashev、Sh. V. Abdullaev

  DOI：10.1007/s10600-007-0120-3

  日期：2007.5