ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: OULHFHMBHNYMQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2,5-diphenyl-4-tosylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅无金属的方案，由1,4-二烯和硫醇合成硫属元素呋喃

  摘要：

  在催化量的对甲苯磺酸存在下，通过1，4-二烯的硫醇-迈克尔/帕尔-克诺尔顺序硫醇化反应，可以无硫金属化合成硫属呋喃。目前的一锅策略涉及以反马尔可夫尼可夫的方式将巯基迈克尔加成1，4-二烯，形成新的C–S键，然后在猫的存在下进行分子内脱水环化。TsOH可以完全取代呋喃，产率高至优异（50–99％）。该反应可与多种底物相容，并且还可以硫代呋喃的数克级合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob03051k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-benzoyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Target-oriented synthesis: miscellaneous synthetic routes to access 1,4-enediones through the coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with multiform substrates

  摘要：

  Target-oriented synthetic protocol was presented for the synthesis of 1,4-enediones. The approach can efficiently construct 1,4-enediones through different reaction pathways from multiform substrates alpha-halo aromatic ketones, 2-hydroxy-aromatic ketones and methyl carbinols. In this reaction, CuI was found to be the most efficient catalyst. Multiform substrates were also found to perform well to afford the products in a one-pot fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.106

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Pummerer Coupling of β-Ketosulfoxides
  作者：Regev Parnes、Hagai Reiss、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02708

  日期：2018.1.19

  The copper(II) trifluoromethanesulfonate-catalyzed Pummerer reaction of β-ketosulfoxides with 1,3-dicarbonyl compounds or π-nucleophiles such as phenols, arenes, and tetraallylsilane is reported. The mild conditions provide an efficient entry to a novel class of polysubstituted 3-alkylthiofuran and polysubstituted 3-thiobenzofuran heterocycles from readily available materials.

  据报道，β-酮亚砜与1,3-二羰基化合物或π-亲核试剂（例如苯酚，芳烃和四烯丙基硅烷）的三氟甲磺酸铜（II）催化Pummerer反应。温和的条件从容易获得的材料中有效地进入了新型的多取代的3-烷基硫呋喃和多取代的3-硫代苯并呋喃杂环。
• Formation of Unsymmetrical 1,4-Enediones via A Focusing Domino Strategy: Cross-Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones or Terminal Aryl Alkenes
  作者：Meng Gao、Yan Yang、Yan-Dong Wu、Cong Deng、Li-Ping Cao、Xiang-Gao Meng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/ol100473f

  日期：2010.4.16

  A highly efficient synthesis of unsymmetrical 1,4-enediones from 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones or terminal aryl alkenes has been developed via a focusing domino strategy. Simple and readily available starting materials, mild reaction conditions, and a very simple operation are advantages of the reaction, which allow straightforward synthesis of a variety of unsymmetrical 1,4-enediones

  通过聚焦多米诺骨牌战略已开发出一种由1,3-二羰基化合物和甲基酮或末端芳基烯烃高效合成不对称1,4-二烯键的方法。简单且容易获得的起始原料，温和的反应条件和非常简单的操作是反应的优势，可以直接合成各种不对称的1,4-二烯酮。
• Highly Efficient Synthesis of 3a,6a-Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]furans via a Novel Bicyclization
  作者：Wen-Ming Shu、Yan Yang、Dong-Xue Zhang、Liu-Ming Wu、Yan-Ping Zhu、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/ol400016c

  日期：2013.2.1

  A highly efficient method for the construction of 3a,6a-dihydrofuro[2,3-b]furan derivatives has been developed via a novel bicyclization, which is very valuable for the synthesis of fused furofuran compounds since it is time-saving and catalyst-free. Based on the bicyclization, a coupled domino strategy has been developed to directly construct 3a,6a-dihydrofuro[2,3-b]furan derivatives from methyl ketones

  通过新型的双环化，已经开发出了一种高效的3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物的构建方法，该方法对于合成熔融呋喃呋喃化合物非常节省时间，并且可以催化催化剂。自由。基于双环化，已开发了一种耦合多米诺骨牌策略，可直接从甲基酮构建3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物。
• I₂/Cu-mediated self-sorting domino reaction of aryl β-ketoesters into symmetrical 2-carboalkoxy-1,4-enediones: application to synthesis of pyrazine, β-carboline and quinoxalines
  作者：Gandhesiri Satish、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1039/c5ra08030d

  日期：——

  A self-sorting domino reaction of aryl β-ketoesters into symmetrical 1,4-enediones is reported by an I₂/Cu system.

  一种I₂/Cu体系报告的芳基β-酮酯的自排序多米诺反应可将其转化为对称的1,4-烯二酮。
• A facile synthesis of indole–furan conjugates via integration of convergent and linear domino reactions
  作者：Yan Yang、Meng Gao、Liu-Ming Wu、Cong Deng、Dong-Xue Zhang、Yang Gao、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.058

  日期：2011.7

  The convergent and linear domino reactions have been first integrated, for the first time, to provide an efficient synthesis of indole–furan conjugates from indoles, methyl ketones, and 1,3-dicarbonyl compounds.

  融合和线性多米诺反应首次被首次整合，以提供由吲哚，甲基酮和1,3-二羰基化合物有效合成吲哚-呋喃共轭物的方法。