1-(2-pyridyl)azulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)azulene
• 英文别名: 2-azulen-1-ylpyridine
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: JJQOENWNQLDFNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 1-(2-pyridyl)azulene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-[3-[1-(trifluoromethylsulfonyl)-4H-pyridin-4-yl]azulen-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Reissert-Henze型反应合成1-（吡啶基，喹啉基和异喹啉基）az嗪

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，Azulene衍生物与几个杂环的N-氧化物反应，分别以良好的产率得到1-（吡啶基，喹啉基和异喹啉基）azulenes。在与1-氮杂烯基甲基硫化物（12）反应的情况下，在相似的反应条件下获得1,1'-二氮杂烯衍生物13。还通过我们的新制备方法，在Tf 2 O存在下与吡啶反应进行亲电吡啶基化之后，通过我们的新制备方法建立了不对称的1,3-二（吡啶基）ul唑衍生物的第一个合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.090
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxopropionate 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 磷酸 、 四氯苯醌 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-pyridyl)azulene
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Method for Preparing 1-Aryl- and 1,3-Diarylazulenes from Ethyl 3-(Cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxopropionate

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3546

文献信息

• Pyridylazulenes:  Synthesis, Color Changes, and Structure of the Colored Product
  作者：Shigeharu Wakabayashi、Yuri Kato、Keiko Mochizuki、Rieko Suzuki、Mana Matsumoto、Yoshikazu Sugihara、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo061684h

  日期：2007.2.1

  method for the synthesis of 1- and 2-pyridylazulenes, and of 1,3-dipyridylazulenes, is described. Color and spectral changes of these pyridylazulenes upon the addition of either acid or metal ions were investigated in detail. The color changed from blue to red upon the addition of trifluoroacetic acid or soft metal ions, depending on the substitution patterns of the pyridyl group on the azulene skeleton

  描述了一种合成1-和2-吡啶基azulenes和1，3-二吡啶基azulenes的简便方法。详细研究了添加酸或金属离子后这些吡啶基azulenes的颜色和光谱变化。添加三氟乙酸或软金属离子后，颜色会从蓝色变为红色，具体取决于a烯骨架上吡啶基的取代方式。根据光谱数据检查质子化或配位产物的结构。发现在吡啶环的氮原子上发生金属离子的质子化或配位，而在z环的碳原子上未发生。还确定了几种用作pH指示剂的吡啶基azulenes的过渡间隔。
• ピリジルアズレン類の製造方法
  申请人：国立大学法人山口大学

  公开号：JP2007015976A

  公开（公告）日：2007-01-25

  【課題】従来の方法よりも、ピリジルアズレン類を少ない反応工程数で製造でき、しかも収率が良い新規な方法の提供。【解決手段】下記式（１）で表されるアズレン誘導体にハロピリジンを反応させて、ピリジルアズレン類を製造する。（式中、Ｒは水酸基、アルキル基、アルコキシ基、あるいは二つのＲ同士が結合して形成される環状構造を示す）。【選択図】なし

  提供一种生产吡啶氮烯的新方法，与传统方法相比，反应步骤更少，产量更高。将下式（1）所代表的偶氮烯衍生物与卤代吡啶反应制得吡啶偶氮烯。(式中，R 表示羟基、烷基、烷氧基或由两个 R 键合形成的环状结构）。无。
• A Divergent Method for Preparing 1-Aryl- and 1,3-Diarylazulenes from Ethyl 3-(Cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)-3-oxopropionate
  作者：Mitsunori Oda

  DOI：10.1055/s-1999-3546

  日期：1999.8
• Synthesis of 1-(pyridyl, quinolyl, and isoquinolyl)azulenes by Reissert–Henze type reaction
  作者：Taku Shoji、Kazuyuki Okada、Shunji Ito、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.090

  日期：2010.9

  Azulene derivatives reacted with N-oxide of several heterocycles in the presence of trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) to afford 1-(pyridyl, quinolyl, and isoquinolyl)azulenes in good yield, respectively. In the case of the reaction with the 1-azulenyl methyl sulfide (12), 1,1′-biazulene derivative 13 was obtained under the similar reaction conditions. The first synthesis of unsymmetrical 1

  在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，Azulene衍生物与几个杂环的N-氧化物反应，分别以良好的产率得到1-（吡啶基，喹啉基和异喹啉基）azulenes。在与1-氮杂烯基甲基硫化物（12）反应的情况下，在相似的反应条件下获得1,1'-二氮杂烯衍生物13。还通过我们的新制备方法，在Tf 2 O存在下与吡啶反应进行亲电吡啶基化之后，通过我们的新制备方法建立了不对称的1,3-二（吡啶基）ul唑衍生物的第一个合成方法。