4-(3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: IUFCTPFUNQMLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  来自丁香酚的氨基醇作为潜在的半合成杀虫剂：化学、生物学和计算洞察

  摘要：

  通过丁香酚环氧化物与脂肪族和芳香族胺亲核试剂反应制备了一系列β-氨基醇。通过评估合成的化合物对Sf9的生物活性，对其进行了充分表征并评估为潜在的杀虫剂昆虫细胞，与商业合成农药（毒死蜱，CHPY）相比。三种带有末端苯环的衍生物（取代或未取代）被确定为最有效的分子，其中两种对昆虫细胞的毒性高于 CHPY。此外，最有前途的分子能够增加对细胞凋亡至关重要的丝氨酸蛋白酶（半胱天冬酶）的活性，并且对昆虫细胞的毒性比人类细胞更大。基于结构的倒置虚拟筛选和分子动力学模拟表明，这些分子可能靶向乙酰胆碱酯酶和/或昆虫气味结合蛋白，并且能够与这些蛋白质形成稳定的复合物。对活性最强的化合物进行了 DMPG 和 DPPC/DMPG (1:1) 脂质体中的包封试验，并获得了高封装效率。实现了一种热敏制剂，化合物在更高的温度下释放更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules26216616

文献信息

• Novel propanolamine derivatives attached to 2-metoxifenol moiety: Synthesis, characterization, biological properties, and molecular docking studies
  作者：Hayriye Genc Bilgicli、Derya Ergon、Parham Taslimi、Burak Tüzün、İnci Akyazı Kuru、Mustafa Zengin、İlhami Gülçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103969

  日期：2020.8

  enzymes is compound 2f. For hCA I and hCA II, Ki value was measured as 9.68 ± 1.32 and 11.46 ± 2.64 µM and IC50 values as 7.37 and 8.26 µM respectively. The interactions of the studied new propanolamine derivatives with the enzymes were done by molecular docking calculations and their biological activities were compared to the experimental tests. Studied enzymes in molecular docking calculations are

  从丁子香酚（一种已知具有生物活性的天然酚类化合物）开始，设计并进行了7种新的ß-氨基醇的合成。获得的合成化合物的产率为54-81％。分子结构用FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱法测定。另外，已经研究了这些物质对乙酰胆碱酯酶（AChE），α-糖苷酶（α-Gly），人碳酸酐酶I（hCA I）和人碳酸酐酶II（hCA II）的抑制作用。已经发现，与现有的尝试的抑制剂相比，所有化合物具有更好的抑制能力。其中，针对AChE酶的最佳抑制剂是2b（Ki 62.08±11.67 µM和IC 5090.33）和2c对抗α-Gly的效果最高（Ki 0.33±0.08 µM，IC 50 0.28）。对抗hCA I和hCA II酶的最佳抑制剂是化合物2f。对于hCA I和hCA II，Ki值测量为9.68±1.32和11.46±2.64 µM，IC 50值分别为7.37和8.26 µM。通过分子对接