5,10-di(p-tolyl)-16-thia-15,17-dihydrotripyrrane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,10-di(p-tolyl)-16-thia-15,17-dihydrotripyrrane
• 英文别名: 5,10-ditolyl-16-thiatripyrrane；5,10-bis(tolyl)-16-thia-15,17-dihydrotripyrrane；2-[(4-methylphenyl)-[5-[(4-methylphenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]thiophen-2-yl]methyl]-1H-pyrrole
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂S
• 分子量: 422.594
• InChiKey: GZWHPTAOBCDHKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-di(p-tolyl)-16-thia-15,17-dihydrotripyrrane 在 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(l) chloride 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.2h， 生成 (51Z)-2-methoxy-2,4-di-p-tolyl-11H,52H-1,5(2,5)-dipyrrola-3(2,5)-thiophenacycloheptaphan-6-ene
  参考文献：
  名称：

  硫三卟啉（2.1.1）：核心修饰的收缩卟啉

  摘要：

  通过分子内McMurry偶联制备具有对甲苯基取代基的核修饰的收缩卟啉硫三卟啉（2.1.1）以其游离碱形式，然后将其转化为各种烷氧基取代的类似物（参见方案; DBU = 1,8- diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene）。在三氟乙酸（TFA）的存在下，这些化合物中的每一种都被转化为质子化的硫三卟啉（2.1.1），具有中等的芳香性。

  DOI：

  10.1002/anie.201209678
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 2,5-bis[(4-tolyl)hydroxymethyl]thiophene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,10-di(p-tolyl)-16-thia-15,17-dihydrotripyrrane
  参考文献：
  名称：

  硫代卟啉与锡（IV）卟啉的轴向配位构建新型环状四联体

  摘要：

  我们报告了新的环状卟啉四联体1和2的形成，它们是由二羟基锡（IV）卟啉与顺式反应制得的-二羟基-21-硫杂卟啉/ 21,23-二硫杂卟啉。卟啉锡（IV）的独特亲氧性是形成这些四线体的驱动力。此外，这些新颖的四联体代表了仅基于“ Sn-O”相互作用而没有任何其他互补性，非竞争性相互作用模式的含锡（IV）环状卟啉的第一个实例。通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱，NMR光谱，量子力学计算以及在一种情况下的单晶X射线晶体学研究了环状四分子的分子结构。X射线结构表明，两个顺式-二羟基-N 2 S 2卟啉在两个锡（IV）卟啉的轴向位置配位，形成对称的环状四联结构。研究了四极杆的光学性质，并且这些化合物在氧化还原条件下是稳定的。在四分体上进行的初步光物理研究表明，从卟啉锡（IV）到硫卟啉单元的能量有效转移，这突出了它们在未来能量和电子转移中的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01966

文献信息

• First Triazole-Bridged Unsymmetrical Porphyrin Dyad via Click Chemistry
  作者：Sokkalingam Punidha、Jasmine Sinha、Anil Kumar、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1021/jo702018s

  日期：2008.1.1

  Click chemistry has been successfully applied in the synthesis of the first example of a triazole-bridged porphyrin dyad containing N2S2 porphyrin and N4 or ZnN4 porphyrin subunits, and fluorescence study indicated a possibility of singlet−singlet energy transfer from the N4 or ZnN4 porphyrin subunit to the N2S2 porphyrin subunit.

  点击化学已成功地应用于包含N 2 S 2卟啉和N 4或ZnN 4卟啉亚基的三唑桥连卟啉二元化合物的合成中，并且荧光研究表明从N进行单重态-单态能量转移的可能性。N 2 S 2卟啉亚基中的4或ZnN 4卟啉亚基。
• Construction of Novel Cyclic Tetrads by Axial Coordination of Thiaporphyrins to Tin(IV) Porphyrin
  作者：A. Alka、Yogita Pareek、Vijayendra S. Shetti、M. Rajeswara Rao、Gregory G. Theophall、Way-Zen Lee、K. V. Lakshmi、M. Ravikanth

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01966

  日期：2017.11.20

  revealed that the two cis-dihydroxy-N2S2 porphyrins were coordinated at the axial positions of two tin(IV) porphyrins, leading to the symmetric cyclic tetrad structure. The optical properties of tetrads were studied, and these compounds were stable under redox conditions. Preliminary photophysical studies carried out on the tetrads indicated efficient energy transfer from tin(IV) porphyrin to the thiaporphyrin

  我们报告了新的环状卟啉四联体1和2的形成，它们是由二羟基锡（IV）卟啉与顺式反应制得的-二羟基-21-硫杂卟啉/ 21,23-二硫杂卟啉。卟啉锡（IV）的独特亲氧性是形成这些四线体的驱动力。此外，这些新颖的四联体代表了仅基于“ Sn-O”相互作用而没有任何其他互补性，非竞争性相互作用模式的含锡（IV）环状卟啉的第一个实例。通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱，NMR光谱，量子力学计算以及在一种情况下的单晶X射线晶体学研究了环状四分子的分子结构。X射线结构表明，两个顺式-二羟基-N 2 S 2卟啉在两个锡（IV）卟啉的轴向位置配位，形成对称的环状四联结构。研究了四极杆的光学性质，并且这些化合物在氧化还原条件下是稳定的。在四分体上进行的初步光物理研究表明，从卟啉锡（IV）到硫卟啉单元的能量有效转移，这突出了它们在未来能量和电子转移中的潜在应用。
• Aluminium(iii) porphyrin based axial-bonding type dyads containing thiaporphyrins and expanded thiaporphyrins as axial ligands
  作者：Avijit Ghosh、Dilip Kumar Maity、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1039/c2nj40631d

  日期：——

  Four axial-bonding type Al(III) porphyrin based dyads, containing thiaporphyrins with N3S 1 and N2S22 cores and expanded thaiporphyrins with N2S33 and N2S44 cores, were synthesised by treating [(TPP)AlIIIOH] with the corresponding mono-functionalised meso-4-hydroxyphenyl thiaporphyrin or expanded thiaporphyrin building blocks in benzene at refluxing temperature. The stable dyads 1–4 are freely soluble

  四个轴向接合型Al（III）卟啉基对，含有thiaporphyrins用N 3小号1和N 2小号2个2核和扩展thaiporphyrins用N 2小号3 3和N 2小号4 4个芯，分别通过处理[（合成（TPP）Al III OH]与相应的单官能化内消旋-4-羟苯基硫代卟啉或扩展的硫代卟啉结构单元苯在回流温度下。稳定的二元组1-4可自由溶于常见的有机溶剂，并具有质量，1D和2D NMR，吸收，电化学和荧光技术的特征。1D和2D NMR研究明确证实了二元组。吸收和电化学研究表明，二元组中的两个大环之间的相互作用较弱，而二元组中构成的大环大部分保留了其特征性的个体特征。稳态荧光研究表明，二元组1-4中Al（III）卟啉单元的量子产率降低，并引发了单重态-单重态能量从Al（III）卟啉单元转移到N 3 S卟啉单元的可能性。二元组1和dyad 2中的N 2 S 2卟啉单元。通过应用基于密度泛函理论（
• One-Pot Synthesis of Core-Modified Rubyrin, Octaphyrin, and Dodecaphyrin: Characterization and Nonlinear Optical Properties
  作者：Rajeev Kumar、Rajneesh Misra、Tavarekere K. Chandrashekar、Amit Nag、Debabrata Goswami、Eringathodi Suresh、Cherumuttathu H. Suresh

  DOI：10.1002/ejoc.200700466

  日期：2007.9

  Modified 26π rubyrin, 36π octaphyrin, and 54π dodecaphyrin systems have been synthesized in moderately good yields through acid-catalyzed condensations of terthiophene diols and tripyrranes. The product distributions are decided both by the acid catalyst concentration and by the nature of the meso substituents. For example, a new isomer of [26]hexaphyrin(1.1.1.1.0.0) (rubyrin) was obtained with 0.3

  通过三噻吩二醇和三吡喃的酸催化缩合，已经以中等良好的收率合成了改性的 26π 红宝石、36π 八卟啉和 54π 十二烷系统。产物分布由酸催化剂浓度和内消旋取代基的性质决定。例如，获得了 0.3 当量的 [26] 六卟啉 (1.1.1.1.0.0)（红宝石）的新异构体。对甲苯磺酸，当至少一种前体中的内消旋取代基是甲基时。对三噻吩二醇中的对甲氧基取代基的甲基取代基的变化导致形成 [3 + 3 + 3 + 3] 缩合产物 - [54] 十二烷醇 (1.1.1.1.0.0.1.1.1.1.0.0) – 除了预期的红宝石。此外，酸浓度增加到 0.6 当量。导致形成新的 [36] 八茶碱 (1.1.1.1.1.1.0.0)，以及红宝石和十二茶碱。Octphyrin 的单晶 X 射线分析代表了具有 6 个内消旋链的 Octphyrin 平面构象的第一个例子。在红宝石 19 中，与三噻吩亚基相对的一个噻吩环被反转，而在八菲林
• Synthesis and Studies of Covalently Linked Porphyrin-Expanded Heteroporphyrin Dyads
  作者：M. Rajeswara Rao、M. Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.201001482

  日期：2011.3

  porphyrin-smaragdyrin dyads under mild Pd°-coupling conditions. The dyads are freely soluble in common organic solvents and were characterized by various spectroscopic techniques. Photophysical studies indicated the possibility of energy transfer from the porphyrin/Zn II porphyrin sub-unit to the smaragdyrin sub-unit in porphyrin/Zn II porphyrin-smaragdyrin dyads. The potential of these dyads as fluorescent

  使用适当的前体通过遵循 [3+2] 缩合方法合成了含有中间碘苯基官能团的单官能化核心修饰的蓝宝石（具有 N 2 S 3 核心）和 smaragdyrin（具有 N 4 O 核心）。在温和的 Pd° 偶联条件下，使用单官能化的 sapphyrin 和 smaragdyrin 构建单元合成了二苯基乙炔桥连的卟啉-sapphyrin 和卟啉/Zn II 卟啉-smaragdyrin 二元组的第一个实例。二元组可自由溶于常见的有机溶剂，并通过各种光谱技术进行表征。光物理研究表明能量从卟啉/Zn II 卟啉亚基转移到卟啉/Zn II 卟啉-smaragdyrin 二元组中的smaragdyrin 亚基的可能性。探索了这些二元组作为阴离子荧光传感器的潜力。