(R)-3-Hydroxy-12'-apo-β-carotin-12'-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-Hydroxy-12'-apo-β-carotin-12'-al
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-12′-apo-β-caroten-12'-al；13-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-2,7,11-trimethyltrideca-2,4,6,8,10,12-hexaenal
• 化学式: C₂₅H₃₄O₂
• 分子量: 366.544
• InChiKey: PAUIQDPAEDELMC-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Hydroxy-12'-apo-β-carotin-12'-al 在 apocarotenoid oxygenase from Synechocystis 作用下， 生成 (3R)-3-hydroxy-15-apo-β-caroten-15-al
  参考文献：
  名称：

  β-胡萝卜素加氧酶2加工类胡萝卜素的结构和生化基础

  摘要：

  在哺乳动物中，类胡萝卜素被两种类胡萝卜素裂解加氧酶转化为类胡萝卜素，包括维生素 A。虽然关于 β-胡萝卜素加氧酶-1 (BCO1) 和维生素 A 代谢的知识已大大增加，但 β-胡萝卜素加氧酶-2 (BCO2) 的功能仍然不太明确。我们在这里研究了 BCO2 在长链 β-类胡萝卜素代谢中的作用，该类胡萝卜素最近在哺乳动物生物学中成为推定的调节分子。我们发现重组鼠 BCO2 通过 C9、C10 位的氧化裂解将 β-类胡萝卜素底物的醇、醛和羧酸转化为 β-紫罗兰酮和二类胡萝卜素产物。类胡萝卜素底物的链长变化（C20 至 C40）和紫罗兰酮环位点修饰不会阻碍催化活性或改变 BCO2 裂解双键的区域选择性。同位素标记实验表明类胡萝卜素的双键切割遵循双加氧酶反应机制。结构建模和定点诱变鉴定了 BCO2 底物通道中的氨基酸残基，这些氨基酸残基对类胡萝卜素结合和催化加工至关重要。缺乏 BCO2 的小鼠肝脏

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00832

文献信息

• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. V. Synthese von (3R, 3′R)-, (3S, 3′S)- und (3R,3′S; meso)-Zeaxanthin durch asymmetrische Hydroborierung. Ein neuer Zugang zu Optisch aktiven Carotinoidbauste
  作者：August Rüttimann、Hans Mayer

  DOI：10.1002/hlca.19800630615

  日期：1980.9.17

  Synthesis of Optically Active Natural Carotenoids and Structurally Related Compounds. V. Synthesis of (3R, 3′R)-, (3S, 3′S)- and (3R,3′S; meso)-zeaxanthin by Asymmetric Hydroboration. A New Approach to Optically Active Carotenoid Building Units

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。V.（3合成[R '，3 - [R - （，3）小号，3'小号-和（3）- [R，3' š ;内消旋通过不对称硼氢化-zeaxanthin）。光学活性类胡萝卜素构建单元的新方法
• Synthese von optisch aktiven, natürlichen Carotinoiden und strukturell verwandten Naturprodukten. IV. Synthese von (3<i>R</i>, 3′<i>R</i>, 6′<i>R</i>)-Lutein. Vorläufige Mitteilung
  作者：Hans Mayer、August Rüttimann

  DOI：10.1002/hlca.19800630614

  日期：1980.9.17

  Synthesis of optically active natural carotenoids and structurally related compounds. IV. Synthesis of (3R, 3′R, 6′R)-lutein

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。IV。合成（3 - [R，3' - [R，6' - [R）-lutein
• The Structural and Biochemical Basis of Apocarotenoid Processing by β-Carotene Oxygenase-2
  作者：Sepalika Bandara、Linda D. Thomas、Srinivasagan Ramkumar、Nimesh Khadka、Philip D. Kiser、Marcin Golczak、Johannes von Lintig

  DOI：10.1021/acschembio.0c00832

  日期：2021.3.19

  murine BCO2 converted the alcohol, aldehyde, and carboxylic acid of a β-apocarotenoid substrate by oxidative cleavage at position C9,C10 into a β-ionone and a diapocarotenoid product. Chain length variation (C20 to C40) and ionone ring site modifications of the apocarotenoid substrate did not impede catalytic activity or alter the regioselectivity of the double bond cleavage by BCO2. Isotope labeling

  在哺乳动物中，类胡萝卜素被两种类胡萝卜素裂解加氧酶转化为类胡萝卜素，包括维生素 A。虽然关于 β-胡萝卜素加氧酶-1 (BCO1) 和维生素 A 代谢的知识已大大增加，但 β-胡萝卜素加氧酶-2 (BCO2) 的功能仍然不太明确。我们在这里研究了 BCO2 在长链 β-类胡萝卜素代谢中的作用，该类胡萝卜素最近在哺乳动物生物学中成为推定的调节分子。我们发现重组鼠 BCO2 通过 C9、C10 位的氧化裂解将 β-类胡萝卜素底物的醇、醛和羧酸转化为 β-紫罗兰酮和二类胡萝卜素产物。类胡萝卜素底物的链长变化（C20 至 C40）和紫罗兰酮环位点修饰不会阻碍催化活性或改变 BCO2 裂解双键的区域选择性。同位素标记实验表明类胡萝卜素的双键切割遵循双加氧酶反应机制。结构建模和定点诱变鉴定了 BCO2 底物通道中的氨基酸残基，这些氨基酸残基对类胡萝卜素结合和催化加工至关重要。缺乏 BCO2 的小鼠肝脏