anhydrodihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anhydrodihydroartemisinin
• 英文别名: (1S,4S,5R,8S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadec-9-ene
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: UKXCIQFCSITOCY-IONOKRPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydrodihydroartemisinin 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新型青蒿素衍生物、合成方法及其用途

  摘要：

  本发明公开了一类新型青蒿素衍生物、合成方法及其用途。该衍生物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的衍生物，能够作为抗凋亡蛋白抑制剂，对Bcl‑2具有较好的抑制作用。

  公开号：

  CN110143974B
• 作为产物：
  描述：

  artemisinin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 anhydrodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ARTEMISININ-LIKE DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC AND ANTI-ANGIOGENIC PROPERTIES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TYPE ARTÉMISININE POSSÉDANT DES PROPRIÉTÉS CYTOTOXIQUES ET ANTIANGIOGÈNES

  摘要：

  本发明涉及新型青蒿素类衍生物，特别是二氢青蒿素衍生物和包含该类化合物的药物组合物。本发明还涉及利用这些化合物治疗癌症，尤其是通过口服给药方式。特别地，本发明涉及通过酯键取代的二氢青蒿素化合物（DHA），所述酯键由一种或多种卤素取代的直链或支链C1至C6烷基取代。特别偏好的取代基包括乙酸酯、丙酸酯、异丙酸酯、丁酸酯和异丁酸酯。

  公开号：

  WO2012017004A1

文献信息

• [EN] NOVEL ARTEMISININ-LIKE DERIVATIVES WITH CYTOTOXIC AND ANTI-ANGIOGENIC PROPERTIES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TYPE ARTÉMISININE POSSÉDANT DES PROPRIÉTÉS CYTOTOXIQUES ET ANTIANGIOGÈNES
  申请人：DAFRA PHARMA N V

  公开号：WO2012017004A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to novel artemisinin-like derivates, and especially dihydroartemisinin derivates and pharmaceutical compositions comprising the present compounds. The present invention further relates to the use of the present compounds for the treatment of cancer, especially by oral administration. Especially, the present invention relates to dihydroartemisinin compounds (DHA) substituted by, through an ester linkage by a linear or branched C1 to C6 alkyl optionally substituted by one or more halogens. Especially preferred substituents are acetate, propionate, isopropionate, butyrate and isobutyrate,

  本发明涉及新型青蒿素类衍生物，特别是二氢青蒿素衍生物和包含该类化合物的药物组合物。本发明还涉及利用这些化合物治疗癌症，尤其是通过口服给药方式。特别地，本发明涉及通过酯键取代的二氢青蒿素化合物（DHA），所述酯键由一种或多种卤素取代的直链或支链C1至C6烷基取代。特别偏好的取代基包括乙酸酯、丙酸酯、异丙酸酯、丁酸酯和异丁酸酯。
• Allylic bromination of anhydrodihydroartemisinin and of its 10-trifluoromethyl analogue: a new access to 16-substituted artemisinin derivatives
  作者：Fabienne Grellepois、Fatima Chorki、Michèle Ourévitch、Benoit Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01416-8

  日期：2002.10

  corresponding C-16 allylic bromides 5 and 7. Both glycals 2 and 3 react with NBS to provide compounds 5 and 7, respectively. From the 10-CF3 anhydrodihydroartemisinin 3, the allylic bromination also occurred in high yield with Br2 in CCl4. Products 5 and 7 react with N-, O- and C-nucleophiles. From 5, products of SN and SN′ were obtained in low to moderate yield, while the CF3-substituted allylic bromide 7

  探索了脱水二氢青蒿素2及其10-三氟甲基类似物3对溴化试剂的反应性，目的是制备新的相应的C-16烯丙基溴5和7。二醇2和3均与NBS反应，分别提供化合物5和7。从10-CF 3脱水二氢青蒿素3中，在CCl 4中用Br 2也可以高收率进行烯丙基溴化反应。产物5和7与N-，O-和C-亲核试剂反应。从5起，S N和S N '的产物以低至中等的产率获得，而CF 3-取代的烯丙基溴化物7仅经历亲核取代。可以高收率获得新的氟化16取代青蒿素衍生物14a – c。
• 一类新型青蒿素衍生物、合成方法及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110143974B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一类新型青蒿素衍生物、合成方法及其用途。该衍生物的结构如通式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的衍生物，能够作为抗凋亡蛋白抑制剂，对Bcl‑2具有较好的抑制作用。
• The Antimalarial Artemisone is an Efficient Heme Alkylating Agent
  作者：Fatima Bousejra‐El Garah、Bernard Meunier、Anne Robert

  DOI：10.1002/ejic.200800129

  日期：2008.5

  The reductive activation by iron(II)-heme of artemisone, a C-10 substituted derivative of the antimalarial artemisinin, generates covalent heme-drug adducts in high yields. This result confirms that the substitution at C-10 of artemisinin does not alter the alkylating ability of artemisinin derivatives when activated by a redox-active metal center. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  铁（II）-血红素对青蒿素（一种抗疟药青蒿素的 C-10 取代衍生物）的还原活化产生高产率的共价血红素-药物加合物。该结果证实，当被氧化还原活性金属中心激活时，青蒿素在 C-10 处的取代不会改变青蒿素衍生物的烷基化能力。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Increasing the in vivo biological activity of biologically active compounds
  申请人：Jansen Frans Herwig

  公开号：US08692003B2

  公开（公告）日：2014-04-08

  The present invention relates to compounds with an increased in vivo biological activity, and especially an increased pharmaceutical activity, such as an anti-nematodal or antifungal activity, an immunosuppresive activity, a metabolism influencing activity and/or an anti-cancer activity. Specifically, the present invention relates to compound comprising an artemisinin derivative according to the general formula (I) covalently linked at the 1 or the 2 position to a compound with a biological activity thereby increasing the biological activity of said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及具有增强体内生物活性的化合物，特别是具有增强药理活性的化合物，例如抗线虫或抗真菌活性，免疫抑制活性，代谢影响活性和/或抗癌活性。具体而言，本发明涉及一种化合物，其包括一种青蒿素衍生物，该衍生物按照一般式（I）在1位或2位与具有生物活性的化合物共价连接，从而增强所述化合物的生物活性或其药学上可接受的盐。