(3S,5aS,6R,8aS,12S)-3,6-dimethyl-9-((phenylthio)methyl)octahydro-12H-3,12-epoxy [1,2]dioxypino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5aS,6R,8aS,12S)-3,6-dimethyl-9-((phenylthio)methyl)octahydro-12H-3,12-epoxy [1,2]dioxypino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one
• 英文别名: (1S,4S,5R,8S,12S)-1,5-dimethyl-9-(phenylsulfanylmethyl)-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-one
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅S
• 分子量: 390.5
• InChiKey: OCZSYYGYYJECSV-MLSJJGTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  qinghaosu 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼 、 氧气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (3S,5aS,6R,8aS,12S)-3,6-dimethyl-9-((phenylthio)methyl)octahydro-12H-3,12-epoxy [1,2]dioxypino[4,3-i]isochromen-10(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯与硫酚加成产物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。

  DOI：

  10.1134/s106816202104018x

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of the Products of Addition of Thiophenol to Sesquiterpene Lactones
  作者：A. V. Semakov、L. V. Anikina、S. G. Klochkov

  DOI：10.1134/s106816202104018x

  日期：2021.7

  sesquiterpene lactones modified at the lactone ring with a thiophenol residue have been synthesized. The resulting conjugates with thiophenol have capacity for the oxidation–elimination reaction by the action of ROS of a tumor cell with the release of initial cytotoxic lactones. It has been proposed to use the resulting sulfur-containing conjugates as ROS-activated prodrugs of sesquiterpene lactones. The antiproliferative

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。