dihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroartemisinin
• 英文别名: (1S,4S,5R,8S,9R,12R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: BJDCWCLMFKKGEE-YMCLIPBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 三氟化硼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到anhydrodihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯与硫酚加成产物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。

  DOI：

  10.1134/s106816202104018x
• 作为产物：
  描述：

  qinghaosu 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯与硫酚加成产物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。

  DOI：

  10.1134/s106816202104018x

文献信息

• US7241888B2
  申请人：——

  公开号：US7241888B2

  公开（公告）日：2007-07-10
• Synthesis and Cytotoxic Activity of the Products of Addition of Thiophenol to Sesquiterpene Lactones
  作者：A. V. Semakov、L. V. Anikina、S. G. Klochkov

  DOI：10.1134/s106816202104018x

  日期：2021.7

  sesquiterpene lactones modified at the lactone ring with a thiophenol residue have been synthesized. The resulting conjugates with thiophenol have capacity for the oxidation–elimination reaction by the action of ROS of a tumor cell with the release of initial cytotoxic lactones. It has been proposed to use the resulting sulfur-containing conjugates as ROS-activated prodrugs of sesquiterpene lactones. The antiproliferative

  摘要—— 已经合成了在内酯环上用苯硫酚残基修饰的倍半萜内酯衍生物。由此产生的与苯硫酚的结合物具有通过肿瘤细胞的 ROS 的作用与初始细胞毒性内酯的释放进行氧化消除反应的能力。已提议将所得含硫缀合物用作倍半萜内酯的 ROS 活化前药。已在肿瘤和假性正常细胞系上检查了缀合物的抗增殖特性。偶联物的细胞毒性低于母体内酯；然而，在某些情况下，如阿兰内酯与青蒿素的结合物，它在所有测试的肿瘤细胞系中保持中等。