(-)-diolmycin A1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-diolmycin A1
• 英文别名: (2S,3R)-1-(4-hydroxyphenyl)-4-(1H-indol-3-yl)butane-2,3-diol
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: WSPKULGBZAOXCJ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (-)-diolmycin A1
  参考文献：
  名称：

  抗球虫抗生素二醇霉素A1的不对称合成。绝对立体化学的测定

  摘要：

  从2-（4-羟苯基）乙醇分六步完成了新发现的抗球虫抗生素二醇霉素A1（1）的不对称全合成。天然产物包括不寻常的约。对映异构体的4：1混合物；该合成定义了主要（-）对映体的（11 R，12 S）绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61668-4

文献信息

• Investigating the Initial Steps in the Biosynthesis of Cyanobacterial Sunscreen Scytonemin
  作者：Emily P. Balskus、Christopher T. Walsh

  DOI：10.1021/ja807192u

  日期：2008.11.19

  (1) functions as a sunscreen, absorbing harmful UV-A radiation. Using information from a recently identified gene cluster, we propose a biosynthetic route to this pigment. We also report the characterization of two enzymes, NpR1275 and NpR1276, which are involved in the initial stages of this pathway. A regioselective acyloin reaction between indole-3-pyruvic acid (4) and p-hydroxyphenylpyruvic acid

  蓝藻天然产物 scytonemin (1) 起到防晒作用，吸收有害的 UV-A 辐射。使用来自最近确定的基因簇的信息，我们提出了该色素的生物合成途径。我们还报告了参与该途径初始阶段的两种酶 NpR1275 和 NpR1276 的表征。吲哚-3-丙酮酸 (4) 和对羟基苯基丙酮酸 (5) 之间的区域选择性 acyloin 反应是组装所提出的单体 scytonemin 前体 (2) 的碳框架的关键步骤。
• Asymmetric synthesis of the anticoccidial antibiotic diolmycin A1. Determination of absolute stereochemistry
  作者：Toshiaki Sunazuka、Noriko Tabata、Tohru Nagamitsu、Hiroshima Tomoda、Satoshi Ōmura、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61668-4

  日期：1993.10

  An asymmetric total synthesis of diolmycin A1 (1), a recently discovered anticoccidial antibiotic, has been achieved in six steps from 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol. The natural product comprises an unusual ca. 4:1 mixture of enantiomers; the synthesis defined the (11R,12S) absolute configuration of the predominant (−) antipode.

  从2-（4-羟苯基）乙醇分六步完成了新发现的抗球虫抗生素二醇霉素A1（1）的不对称全合成。天然产物包括不寻常的约。对映异构体的4：1混合物；该合成定义了主要（-）对映体的（11 R，12 S）绝对构型。